N-[(1E)-[(2R)-2-[12-(benzyloxy)dodecyl]-3,4-dihydropyridin-1(2H)-yl](phenyl)methylene]-N-[(1S)-1-(methoxymethyl)-2-methylpropyl]amine | 857900-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(1E)-[(2R)-2-[12-(benzyloxy)dodecyl]-3,4-dihydropyridin-1(2H)-yl](phenyl)methylene]-N-[(1S)-1-(methoxymethyl)-2-methylpropyl]amine
• CAS: 857900-03-9
• 化学式: C₃₇H₅₆N₂O₂
• 分子量: 560.864
• InChiKey: PINOYIGEDRUPIZ-LAVYGKGYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.59
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  34.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(1E)-[(2R)-2-[12-(benzyloxy)dodecyl]-3,4-dihydropyridin-1(2H)-yl](phenyl)methylene]-N-[(1S)-1-(methoxymethyl)-2-methylpropyl]amine 在 乙醇 、 二甲基二环氧乙烷 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 氨 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.49h， 生成 (+)-julifloridine
  参考文献：
  名称：

  2，6-二取代的3-哌啶子醇的立体选择性合成：应用于合乎要求的（+）-胡里定啶合成。

  摘要：

  [反应：见正文]使用以下顺序，可在三个步骤中完成具有2,3-顺式和2,6-反式相对立体化学的2,6-二取代的3-哌啶子醇的不对称合成：有机镁试剂的立体控制亲核加成形成手性吡啶鎓盐；所得的2-取代的1，2-二氢吡啶单氢化；并与杂原子亲核试剂或有机金属试剂进行一锅，高度非对映选择性环氧化亲核加成反应。将该方法应用于四个步骤中权宜的不对称合成（+）-朱利定啶。

  DOI：

  10.1021/ol051022z
• 作为产物：
  描述：

  N-[(1E)-[(2R)-2-[12-(benzyloxy)dodecyl]pyridin-1(2H)-yl](phenyl)methylene]-N-[(1S)-1-(methoxymethyl)-2-methylpropyl]amine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 2.0h， 以71%的产率得到N-[(1E)-[(2R)-2-[12-(benzyloxy)dodecyl]-3,4-dihydropyridin-1(2H)-yl](phenyl)methylene]-N-[(1S)-1-(methoxymethyl)-2-methylpropyl]amine
  参考文献：
  名称：

  2，6-二取代的3-哌啶子醇的立体选择性合成：应用于合乎要求的（+）-胡里定啶合成。

  摘要：

  [反应：见正文]使用以下顺序，可在三个步骤中完成具有2,3-顺式和2,6-反式相对立体化学的2,6-二取代的3-哌啶子醇的不对称合成：有机镁试剂的立体控制亲核加成形成手性吡啶鎓盐；所得的2-取代的1，2-二氢吡啶单氢化；并与杂原子亲核试剂或有机金属试剂进行一锅，高度非对映选择性环氧化亲核加成反应。将该方法应用于四个步骤中权宜的不对称合成（+）-朱利定啶。

  DOI：

  10.1021/ol051022z