exo-4-(aminoprop-2-enyl)-3-bromobicyclo<3.2.1>oct-2-ene | 130259-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: exo-4-(aminoprop-2-enyl)-3-bromobicyclo<3.2.1>oct-2-ene
• 英文别名: (1R,2S,5S)-3-bromo-N-prop-2-enylbicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-amine
• CAS: 130259-68-6
• 化学式: C₁₁H₁₆BrN
• 分子量: 242.159
• InChiKey: ORHLDFVPPMXXDW-NGZCFLSTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  exo-4-(aminoprop-2-enyl)-3-bromobicyclo<3.2.1>oct-2-ene 在 palladium diacetate 、 四乙基氯化铵 、 焦磷酸硫胺素 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-methylidene-6-acetyl-6-azatricyclo<6.2.1.0^3,7>undec-2-ene
  参考文献：
  名称：

  通过区域特异性分子内Heck反应合成稠环氮杂环

  摘要：

  一系列钯（在某些情况下为铑）催化的芳基碘化物和乙烯基溴化物在邻烯烃或杂芳环（吲哚，吡咯）上的区域特异性5-外-，6-内-和6-外-trig环化反应，导致宽各种稠环系统。在适当的情况下，该方法为创建四取代的碳中心提供了一种简便的方法。仅在少数情况下观察到产物中的双键异构化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90535-6
• 作为产物：
  描述：

  2-exo-3-dibromobicyclo<3.2.1>oct-3-ene 、 丙烯胺 以 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以76%的产率得到exo-4-(aminoprop-2-enyl)-3-bromobicyclo<3.2.1>oct-2-ene
  参考文献：
  名称：

  通过区域特异性分子内Heck反应合成稠环氮杂环

  摘要：

  一系列钯（在某些情况下为铑）催化的芳基碘化物和乙烯基溴化物在邻烯烃或杂芳环（吲哚，吡咯）上的区域特异性5-外-，6-内-和6-外-trig环化反应，导致宽各种稠环系统。在适当的情况下，该方法为创建四取代的碳中心提供了一种简便的方法。仅在少数情况下观察到产物中的双键异构化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90535-6