1-decylindole-3-carbaldehyde | 1225221-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-decylindole-3-carbaldehyde
• CAS: 1225221-52-2
• 化学式: C₁₉H₂₇NO
• 分子量: 285.429
• InChiKey: UQAHHZTZKPJFQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-decylindole-3-carbaldehyde 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  拼接吲哚和 4,5-二氢-1H-吡唑啉结构催生新型抗病毒药物：设计、合成和机理研究

  摘要：

  我们研究的具体构想是发明一系列具有有效抗病毒活性的4,5-二氢-1H-吡唑啉基序的吲哚衍生物。系统研究了目标化合物的抗马铃薯 Y 病毒 (PVY) 活性。大多数目标化合物表现出良好的 PVY 活性。使用三维定量结构-活性关系筛选显示出突出的抗 PVY 活性的化合物D40 。基于抗 PVY 活性评估，发现D40的治疗和保护活性分别为 64.9% 和 60.8%，优于商业药物宁南霉素（分别为 50.2% 和 50.7%）。此外，防御酶活性和蛋白质组学结果表明D40可以增加三种关键的防御相关酶活性，调节光合生物体内的固碳途径，增强植物对PVY的抗性。因此，我们的研究表明，化合物D40可作为一种合适的作物保护农药。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.3c01005
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺 、 1-decyl-1H-indole 在 三聚氯氰 作用下， 反应 7.0h， 以80%的产率得到1-decylindole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  使用2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪/二甲基甲酰胺（TCT / DMF）混合试剂对吲哚（C3）和吡咯（C2）进行选择性和高效甲酰化

  摘要：

  这项研究介绍了一种有效的方法，分别在C（3）和C（2）的位置对吲哚和吡咯进行选择性甲酰化。三当量的N，N-二甲基甲酰胺和一当量的2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪（氰尿酰氯）的混合物可生成易于处理的甲酰化剂，以有效地将此类化合物甲酰化为在温和的反应条件下得到相应的醛。该方法是高效的，并且以良好至优异的产率获得了一系列甲酰化的吲哚和吡咯。

  DOI：

  10.1002/jhet.2652

文献信息

• An unanticipated discovery of novel naphthalimidopropanediols as potential broad-spectrum antibacterial members
  作者：Peng-Li Zhang、Mouna Hind Laiche、Yan-Liang Li、Wei-Wei Gao、Jian-Mei Lin、Cheng-He Zhou

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114657

  日期：2022.11

  Constructing a new antibacterial structural framework is an effective strategy to combat drug resistance. This work discovered a class of naphthalimidopropanediols (NIOLs) as a novel structural type of potential broad-spectrum antibacterial agents. Especially, NIOLs 9u, 12i, 15 against Staphylococcus aureus and NIOLs 9l, 13a against Pseudomonas aeruginosa showed excellent inhibitory activities, and

  构建新的抗菌结构框架是对抗耐药性的有效策略。这项工作发现了一类萘酰亚胺丙二醇 (NIOL) 作为一种新型结构类型的潜在广谱抗菌剂。特别是针对金黄色葡萄球菌的 NIOLs 9u 、12i、15和针对铜绿假单胞菌的 NIOLs 9l、13a显示出优异的抑制活性，并且它们通过细菌和哺乳动物细胞之间的膜上的静电区别显示出高膜选择性。这些高活性的 NIOL 可以有效地抑制细菌的生长，并缓解耐药性的发展。此外，膜去极化、外膜/内膜透化和细胞内物质渗漏的事实表明，这些 NIOL 可以靶向和破坏金黄色葡萄球菌或铜绿假单胞菌膜。特别是，它们可以破坏金黄色葡萄球菌或铜绿假单胞菌的抗氧化防御系统通过上调活性氧。同时，它们可以使被测菌株代谢失活，根除已形成的生物膜，有效杀死生物膜内的菌株。体外和体内细胞毒性试验表明这些化合物具有低毒性。这些新的NIOLs作为潜在的广谱抗菌成员的发现为克服耐药性提供了光明的希望。
• Synthesis and cytotoxic potency of novel tris(1-alkylindol-3-yl)methylium salts: Role of N-alkyl substituents
  作者：Sergey N. Lavrenov、Yuriy N. Luzikov、Evgeniy E. Bykov、Marina I. Reznikova、Evgenia V. Stepanova、Valeria A. Glazunova、Yulia L. Volodina、Victor V. Tatarsky、Alexander A. Shtil、Maria N. Preobrazhenskaya

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.07.025

  日期：2010.9

  Novel derivatives of tris(indol-3-yl)methane and tris(indol-3-yl)methylium salts with the alkyl substituents at the N-atoms of the indole rings were synthesized. An easy substitution of indole rings in trisindolylmethanes for other indoles under the action of acids is demonstrated, and the mechanism of substitution is discussed. To obtain trisindolylmethylium salts, the environmentally safe method of oxidation of trisindolylmethanes with air oxygen in acidic conditions was developed. Tris(1-alkylindol-3-yl)methanes and tris(1-alkylindol-3-yl)methylium salts represent three-bladed molecular propellers whose physico-chemical and biological properties strongly depend on the N-alkyl substituent. The cytotoxicity of novel compounds increased with the number of C atoms in the alkyl chains, with optimal number n = 3-5 whereas the derivatives with longer side chains were less cytotoxic. The most potent novel compounds killed human tumor cells at nanomolar-to-submicromolar concentrations, being one order of magnitude more potent than the prototype antibiotic turbomycin A [tris(indol-3-yl) methylium salt]. Apoptosis in HCT116 colon carcinoma cell line induced by tris(1-pentyl-1H-indol-3-yl) methylium methanesulfonate was detectable at concentrations tolerable by normal blood lymphocytes. Thus, N-alkyl substituted tris(1-alkylindol-3-yl) methylium salts emerge as perspective anticancer drug candidates. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• CN117285511
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Selective and Efficient Formylation of Indoles (C3) and Pyrroles (C2) Using 2,4,6-Trichloro-1,3,5-Triazine/Dimethylformamide (TCT/DMF) Mixed Reagent
  作者：Nasser Iranpoor、Farhad Panahi、Soodabeh Erfan、Fatemeh Roozbin

  DOI：10.1002/jhet.2652

  日期：2017.3

  one equivalent of 2,4,6‐trichloro‐1,3,5‐triazine (cyanuric chloride) generates an easy handling formylating agent for the efficient formylation of these classes of compounds to give the corresponding aldehydes under mild reaction conditions. This procedure was highly efficient, and a range of formylated indoles and pyrroles were obtained in good to excellent yields.

  这项研究介绍了一种有效的方法，分别在C（3）和C（2）的位置对吲哚和吡咯进行选择性甲酰化。三当量的N，N-二甲基甲酰胺和一当量的2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪（氰尿酰氯）的混合物可生成易于处理的甲酰化剂，以有效地将此类化合物甲酰化为在温和的反应条件下得到相应的醛。该方法是高效的，并且以良好至优异的产率获得了一系列甲酰化的吲哚和吡咯。
• Splicing Indoles and 4,5-Dihydro-1<i>H</i>-pyrazoline Structure Gave Birth to Novel Antiviral Agents: Design, Synthesis, and Mechanism Study
  作者：Lian Bai、Chunle Wei、Zhongjie Shen、Hongfu He、Xiong Yang、Shaojie Shi、Deyu Hu、Baoan Song

  DOI：10.1021/acs.jafc.3c01005

  日期：2023.5.17

  The specific conation of our research is to invent a series of indole derivatives containing a 4,5-dihydro-1H-pyrazoline motif with effective antiviral activity. The anti-potato virus Y (PVY) activities of target compounds were systematically investigated. Most target compounds exhibited good PVY activities. Compound D40, which exhibited outstanding anti-PVY activities, was sieved using a three-dimensional

  我们研究的具体构想是发明一系列具有有效抗病毒活性的4,5-二氢-1H-吡唑啉基序的吲哚衍生物。系统研究了目标化合物的抗马铃薯 Y 病毒 (PVY) 活性。大多数目标化合物表现出良好的 PVY 活性。使用三维定量结构-活性关系筛选显示出突出的抗 PVY 活性的化合物D40 。基于抗 PVY 活性评估，发现D40的治疗和保护活性分别为 64.9% 和 60.8%，优于商业药物宁南霉素（分别为 50.2% 和 50.7%）。此外，防御酶活性和蛋白质组学结果表明D40可以增加三种关键的防御相关酶活性，调节光合生物体内的固碳途径，增强植物对PVY的抗性。因此，我们的研究表明，化合物D40可作为一种合适的作物保护农药。