(4R,5R,2E)-ethyl 7-hydroxy-4,5-(isopropylidenedioxy)hept-2-enoate | 1294005-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4R,5R,2E)-ethyl 7-hydroxy-4,5-(isopropylidenedioxy)hept-2-enoate
• CAS: 1294005-35-8
• 化学式: C₁₂H₂₀O₅
• 分子量: 244.288
• InChiKey: GCSTUEBCWUGQJK-GMCFVEKCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.01
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R,2E)-ethyl 7-hydroxy-4,5-(isopropylidenedioxy)hept-2-enoate 在 盐酸 、 正丁基锂 、 palladium on activated carbon 、 氢气 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 15.25h， 生成 (5R)-5-[(1R)-1-羟基十三烷基]四氢呋喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  A concise synthesis of (4R,5R)-(−)-muricatacin and (4R,5R)-l-(−)-factor from d-glucono-δ-lactone

  摘要：

  A concise seven-step synthesis of (4R,5R)-(-)-muricatacin and (4R,5R)-L-(-)-factor from inexpensive, commercially available D-glucono-delta-lactone has been accomplished. The keys steps involve a one-pot conversion of the latter to gamma-vinyl-gamma-lactone, cross-metathesis and Wittig olefination. This strategy has potential for the synthesis of analogs by changing the alkyl side chain by Wittig olefination. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2016.01.003
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-3-[(4R,5R)-5-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-enoate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到(4R,5R,2E)-ethyl 7-hydroxy-4,5-(isopropylidenedioxy)hept-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Topsentolide B 2的全合成

  摘要：

  基于不对称二羟基化，Roush烯丙基化和闭环易位（RCM）反应，已经实现了托酚类化合物B 2（针对SK-OV-3和SK-MEL-2癌细胞系的选择性细胞毒性脂蛋白）的立体选择性全合成。合成过程分11个步骤完成，总产率为2.1％。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.02.014