(2S)-1-[(2S,5S,8S,11S,14S,16Z,19S)-19-amino-11-(2-amino-2-oxoethyl)-8-(3-amino-3-oxopropyl)-5-[(2S)-butan-2-yl]-2-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-3,6,9,12,20-pentaoxo-1,4,7,10,13-pentazacycloicos-16-ene-14-carbonyl]-N-[(2S)-1-[(2-amino-2-oxoethyl)amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]pyrrolidine-2-carboxamide | 494771-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-1-[(2S,5S,8S,11S,14S,16Z,19S)-19-amino-11-(2-amino-2-oxoethyl)-8-(3-amino-3-oxopropyl)-5-[(2S)-butan-2-yl]-2-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-3,6,9,12,20-pentaoxo-1,4,7,10,13-pentazacycloicos-16-ene-14-carbonyl]-N-[(2S)-1-[(2-amino-2-oxoethyl)amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]pyrrolidine-2-carboxamide
• CAS: 494771-03-8
• 化学式: C₄₅H₆₈N₁₂O₁₂
• 分子量: 969.108
• InChiKey: MSPRMMMFAGYXQK-ULPJQIONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  69
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  400
• 氢给体数：
  12
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-1-[(2S,5S,8S,11S,14S,16Z,19S)-19-amino-11-(2-amino-2-oxoethyl)-8-(3-amino-3-oxopropyl)-5-[(2S)-butan-2-yl]-2-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-3,6,9,12,20-pentaoxo-1,4,7,10,13-pentazacycloicos-16-ene-14-carbonyl]-N-[(2S)-1-[(2-amino-2-oxoethyl)amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]pyrrolidine-2-carboxamide 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 36.0h， 以100%的产率得到carba^1,6-oxytocin
  参考文献：
  名称：

  使用闭环复分解法合成肽激素催产素的生物活性双氨基甲酸酯类似物。

  摘要：

  通过在树脂结合的线性前体肽上进行闭环复分解（RCM），可以轻松合成具有碳取代硫的催产素1的顺式和反式烯烃类似物。顺式烯烃3的氢化选择性进行以生成先前报道的饱和衍生物5。在大鼠子宫条上的生物测试表明，顺式化合物3的EC50值为38 ng / mL（催产素的EC50为2.7 ng / mL），而5和反式烯烃4的活性较低。[反应-见文字]

  DOI：

  10.1021/ol027160v
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-L-异亮氨酸 、 Fmoc-O-叔丁基-L-酪氨酸 、 Fmoc-N-三苯甲基-L-谷氨酰胺 、 Fmoc-L-烯丙基甘氨酸 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 (2S)-1-[(2S,5S,8S,11S,14S,16Z,19S)-19-amino-11-(2-amino-2-oxoethyl)-8-(3-amino-3-oxopropyl)-5-[(2S)-butan-2-yl]-2-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-3,6,9,12,20-pentaoxo-1,4,7,10,13-pentazacycloicos-16-ene-14-carbonyl]-N-[(2S)-1-[(2-amino-2-oxoethyl)amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]pyrrolidine-2-carboxamide 、 (2S)-1-[(2S,5S,8S,11S,14S,16E,19S)-19-amino-11-(2-amino-2-oxoethyl)-8-(3-amino-3-oxopropyl)-5-[(2S)-butan-2-yl]-2-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-3,6,9,12,20-pentaoxo-1,4,7,10,13-pentazacycloicos-16-ene-14-carbonyl]-N-[(2S)-1-[(2-amino-2-oxoethyl)amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]pyrrolidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  使用闭环复分解法合成肽激素催产素的生物活性双氨基甲酸酯类似物。

  摘要：

  通过在树脂结合的线性前体肽上进行闭环复分解（RCM），可以轻松合成具有碳取代硫的催产素1的顺式和反式烯烃类似物。顺式烯烃3的氢化选择性进行以生成先前报道的饱和衍生物5。在大鼠子宫条上的生物测试表明，顺式化合物3的EC50值为38 ng / mL（催产素的EC50为2.7 ng / mL），而5和反式烯烃4的活性较低。[反应-见文字]

  DOI：

  10.1021/ol027160v