4-Pentyloxy-benzoic acid 4-bromomethyl-1,1,3-trioxo-1,3-dihydro-1λ⁶-benzo[d]isothiazol-2-ylmethyl ester | 211358-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Pentyloxy-benzoic acid 4-bromomethyl-1,1,3-trioxo-1,3-dihydro-1λ⁶-benzo[d]isothiazol-2-ylmethyl ester
• 英文别名: [4-(bromomethyl)-1,1,3-trioxo-1,2-benzothiazol-2-yl]methyl 4-pentoxybenzoate
• CAS: 211358-35-9
• 化学式: C₂₁H₂₂BrNO₆S
• 分子量: 496.379
• InChiKey: LZLLYQGDTDBFLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.11
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  89.98
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Pentyloxy-benzoic acid 4-bromomethyl-1,1,3-trioxo-1,3-dihydro-1λ⁶-benzo[d]isothiazol-2-ylmethyl ester 在 silica gel 作用下， 以 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 生成 4-Pentyloxy-benzoic acid 4-mercaptomethyl-1,1,3-trioxo-1,3-dihydro-1λ⁶-benzo[d]isothiazol-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A synthesis of 4-thiomethylbenzisothiazolone-1,1-dioxide using HDPT

  摘要：

  4-Thiomethylbenzisothiazolone-1,1-dioxides were synthesized via the corresponding 4-methylbenzisothiazolone-1,1-dioxides by a regioselective benzylic bromination, followed by conversion of the bromide to the thiol moiety under mild and neutral reaction conditions using 1-(2-hydroxyethyl)-4,6-diphenylpyridine(HDPT). (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01074-0
• 作为产物：
  描述：

  4-Pentyloxy-benzoic acid 4-methyl-1,1,3-trioxo-1,3-dihydro-1λ⁶-benzo[d]isothiazol-2-ylmethyl ester 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以34%的产率得到4-Pentyloxy-benzoic acid 4-bromomethyl-1,1,3-trioxo-1,3-dihydro-1λ⁶-benzo[d]isothiazol-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A synthesis of 4-thiomethylbenzisothiazolone-1,1-dioxide using HDPT

  摘要：

  4-Thiomethylbenzisothiazolone-1,1-dioxides were synthesized via the corresponding 4-methylbenzisothiazolone-1,1-dioxides by a regioselective benzylic bromination, followed by conversion of the bromide to the thiol moiety under mild and neutral reaction conditions using 1-(2-hydroxyethyl)-4,6-diphenylpyridine(HDPT). (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01074-0