1-bromo-2-iodo-3-methyl-2-butene | 222421-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: 1-bromo-2-iodo-3-methyl-2-butene
• 英文别名: 1-Bromo-2-iodo-3-methylbut-2-ene
• CAS: 222421-25-2
• 化学式: C₅H₈BrI
• 分子量: 274.927
• InChiKey: AOBFPPKUXZYCNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-2-iodo-3-methyl-2-butene 在 四丁基氯化铵 、 potassium carbonate 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-((1R,3S,6S)-8-Isopropylidene-6-methoxycarbonyl-bicyclo[4.2.0]oct-4-en-3-yl)-malonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  2,5-环己二烯基取代的芳基或乙烯基碘化物与碳或杂原子亲核试剂的钯催化交叉偶联。

  摘要：

  2,5-环己二烯基取代的芳基或乙烯基碘已与亲核碳（丙二酸二乙酯和2-甲基-1,3-环己二酮），亲核氮（吗啉，邻苯二甲酰亚胺钾，N-苄基甲苯磺酰胺，二叔丁基）反应亚氨基二羧酸盐，叠氮化锂和苯胺），硫亲核试剂（苯磺酸钠）和氧亲核试剂（乙酸锂和苯酚），可以很好地提供环化产物和随后的交叉偶联产物，收率很好。在大多数情况下，此过程是高度非对映选择性的。据信该反应是通过（1）芳基或乙烯基碘的氧化加成到Pd（0）上的，（2）有机钯加成到碳-碳双键之一上的，（3）钯沿着碳原子上的碳链迁移的。环的同一面形成pi-allpalladium中间体，

  DOI：

  10.1021/jo981876f
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-iodo-3-methyl-2-butenoate 在 四溴化碳 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 作用下， 生成 1-bromo-2-iodo-3-methyl-2-butene
  参考文献：
  名称：

  2,5-环己二烯基取代的芳基或乙烯基碘化物与碳或杂原子亲核试剂的钯催化交叉偶联。

  摘要：

  2,5-环己二烯基取代的芳基或乙烯基碘已与亲核碳（丙二酸二乙酯和2-甲基-1,3-环己二酮），亲核氮（吗啉，邻苯二甲酰亚胺钾，N-苄基甲苯磺酰胺，二叔丁基）反应亚氨基二羧酸盐，叠氮化锂和苯胺），硫亲核试剂（苯磺酸钠）和氧亲核试剂（乙酸锂和苯酚），可以很好地提供环化产物和随后的交叉偶联产物，收率很好。在大多数情况下，此过程是高度非对映选择性的。据信该反应是通过（1）芳基或乙烯基碘的氧化加成到Pd（0）上的，（2）有机钯加成到碳-碳双键之一上的，（3）钯沿着碳原子上的碳链迁移的。环的同一面形成pi-allpalladium中间体，

  DOI：

  10.1021/jo981876f

文献信息

• Access to Triazolopiperidine Derivatives via Copper(I)‐Catalyzed [3+2] Cycloaddition/Alkenyl C−N Coupling Tandem Reactions
  作者：Guorong Xiao、Kaifu Wu、Wei Zhou、Qian Cai

  DOI：10.1002/adsc.202100955

  日期：2021.11.9

  A copper-catalyzed [3+2] cylcoaddition/ alkenyl C−N coupling tandem reaction was demonstrated. It provided a method for the formation of triazolopiperidine skeletons.

  证明了铜催化的 [3+2] 环加成/烯基 CN 偶联串联反应。它提供了一种形成三唑并哌啶骨架的方法。
• Nitrogen Heterocycles by Palladium-Catalyzed Cyclization of Amino-Tethered Vinyl Halides and Ketone Enolates
  作者：Daniel Solé、Faïza Diaba、Josep Bonjoch

  DOI：10.1021/jo034299q

  日期：2003.7.1

  The scope and limitations of Pd(0)-catalyzed intramolecular coupling of amino-tethered vinyl halides and ketone enolates as a methodology for the synthesis of nitrogen heterocycles have been studied. This reaction constitutes a synthetic procedure to obtain bridged, condensed, and monocyclic nitrogen-containing compounds.

  研究了Pd（0）催化的氨基束缚乙烯基卤化物和酮烯醇盐分子间偶联作为合成氮杂环的方法的范围和局限性。该反应构成获得桥连，稠合和单环含氮化合物的合成程序。
• Synthesis of 7-azabicyclo[4.3.1]decane ring systems from tricarbonyl(tropone)iron via intramolecular Heck reactions
  作者：Aaron H Shoemaker、Elizabeth A Foker、Elena P Uttaro、Sarah K Beitel、Daniel R Griffith

  DOI：10.3762/bjoc.19.118

  日期：——

  1]decane ring system, common to a number of biologically active alkaloids, was accessed from tropone (via its η4-diene complex with Fe(CO)3) in a short sequence of steps: 1) nucleophilic amine addition and subsequent Boc-protection, 2) photochemical demetallation of the iron complex, and 3) an intramolecular Heck reaction. Minor modifications to the protocol enabled access to the related 2-azabicyclo[4.4.1]undecane

  摘要 7-氮杂双环[4.3.1]癸烷环系统是许多生物活性生物碱所共有的，是通过简短的步骤从托酮（通过其 η 4 -二烯与 Fe(CO) 3的复合物）获得的：1)亲核胺加成和随后的 Boc 保护，2) 铁配合物的光化学脱金属，以及 3) 分子内 Heck 反应。对方案进行少量修改即可访问相关的 2-氮杂双环[4.4.1]十一烷系统，尽管产率较低。 贝尔斯坦 J. 组织。化学。 2023, 19, 1615–1619。doi:10.3762/bjoc.19.118