(Z)-1-tridecen-6-ynyl propanoate | 521946-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-1-tridecen-6-ynyl propanoate
• 英文别名: [(Z)-tridec-1-en-6-ynyl] propanoate
• CAS: 521946-34-9
• 化学式: C₁₆H₂₆O₂
• 分子量: 250.381
• InChiKey: XGHMPDKSUDPYNV-PFONDFGASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-tridecen-6-ynyl propanoate 在 titanium(IV) isopropylate 、 异丙基氯化镁 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 8.5h， 以76%的产率得到(1RS,2RS,3SR)-3-ethyl-4-hexyl-4-bicyclo[3.3.0]octene-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  烯醇酯作为烯炔环化中的烯烃伙伴。立体定义双环[3.3.0]辛烯的新型串联环化

  摘要：

  当 (Z)-1-tridecen-6-ynyl propanoate 用钛 (II) 醇盐试剂 Ti(Oi-Pr)4/2i-PrMgCl 处理时，发生了一种新型的串联环化反应，得到 (1RS,2RS,3SR )-3-乙基-4-己基-4-双环[3.3.0]辛烯-2,3-二醇在水性处理后实际上作为单一立体异构体。还显示了这种环化的一般性。类似地，(Z)-3-丁基-1-十三烯-6-炔基丙酸酯得到(1RS,2RS,3SR,8SR)-8-丁基-3-乙基-4-己基-4-双环[3.3.0]辛烯-2,3-二醇的非对映选择性 > 95:5，表明在产品中同时构建了总共四个连续的立体中心，并且具有几乎完全的非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ja034369a
• 作为产物：
  描述：

  Trimethyl-((E)-tridec-1-en-6-ynyl)-silane 在 三氟化硼乙醚 、 碳酸氢钠 、 丙酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (Z)-1-tridecen-6-ynyl propanoate
  参考文献：
  名称：

  烯醇酯作为烯炔环化中的烯烃伙伴。立体定义双环[3.3.0]辛烯的新型串联环化

  摘要：

  当 (Z)-1-tridecen-6-ynyl propanoate 用钛 (II) 醇盐试剂 Ti(Oi-Pr)4/2i-PrMgCl 处理时，发生了一种新型的串联环化反应，得到 (1RS,2RS,3SR )-3-乙基-4-己基-4-双环[3.3.0]辛烯-2,3-二醇在水性处理后实际上作为单一立体异构体。还显示了这种环化的一般性。类似地，(Z)-3-丁基-1-十三烯-6-炔基丙酸酯得到(1RS,2RS,3SR,8SR)-8-丁基-3-乙基-4-己基-4-双环[3.3.0]辛烯-2,3-二醇的非对映选择性 > 95:5，表明在产品中同时构建了总共四个连续的立体中心，并且具有几乎完全的非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ja034369a