2-(2,5-dichlorophenyl)quinazolin-4-yl 4-methylbenzenesulfonate | 1448311-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2,5-dichlorophenyl)quinazolin-4-yl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 1448311-38-3
• 化学式: C₂₁H₁₄Cl₂N₂O₃S
• 分子量: 445.326
• InChiKey: GBWXNVZYPHQYCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.68
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  69.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,5-dichlorophenyl)quinazolin-4-yl 4-methylbenzenesulfonate 、 copper(l) cyanide 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以57%的产率得到2-(2,5-dichlorophenyl)quinazoline-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Cyanation of Quinazoline-4-tosylates for Access to 4-CN-Functionalized Quinazolines

  摘要：

  A highly efficient palladium-catalyzed cyanation of quinazoline-4-tosylates is disclosed. The method is successfully developed for the direct access to various 4-CN-functionalized quinazolines, which are potentially useful as biologically and pharmaceutically active compounds. The reactions were performed under mild conditions using inexpensive copper(I) cyanide as cyano source in good to excellent yields and great functional group diversities.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339918
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,5-dichlorophenyl)quinazolin-4(3H)-one 、 对甲苯磺酰氯 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-(2,5-dichlorophenyl)quinazolin-4-yl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的4-甲苯磺酰喹唑啉与有机铟试剂的交叉偶联：一种有效的途径来取代4-取代的喹唑啉

  摘要：

  摘要 描述了在温和条件下通过喹唑啉酮的芳基化或烷基化制备4-取代的喹唑啉的有效途径。在K 2 CO 3存在下，通过喹唑啉酮类与对甲基苯磺酰氯的反应获得了4-甲苯磺酰喹唑啉。在Pd 2（dba）3 /（2-呋喃基）3 P的催化下，在四氢呋喃中进行的4-甲苯磺酰氧基喹唑啉与有机铟试剂的交叉偶联反应导致形成4-官能化的喹唑啉，收率好至极佳。通过一锅反应喹唑啉酮，对甲基苯磺酰氯，Pd 2（dba）3获得更高的收率-/（2-呋喃基）3 P和有机铟试剂。这些使用有机铟化合物作为偶联伙伴的方法为制备4-（杂）芳基/烷基喹唑啉，特别是带有卤素骨架的4-取代喹唑啉提供了一条有效途径。 描述了在温和条件下通过喹唑啉酮的芳基化或烷基化制备4-取代的喹唑啉的有效途径。在K 2 CO 3存在下，通过喹唑啉酮类与对甲基苯磺酰氯的反应获得了4-甲苯磺酰喹唑啉。在Pd 2（dba）3 /（2-呋喃基）3 P的催化下，在四

  DOI：

  10.1055/s-0035-1562504