7-bromo-7-methylbicyclo<4.1.0>-3-heptene | 83227-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物
• 英文名称: 7-bromo-7-methylbicyclo<4.1.0>-3-heptene
• 英文别名: 7-bromo-7-methylbicyclo[4.1.0]hept-3-ene
• CAS: 83227-64-9
• 化学式: C₈H₁₁Br
• 分子量: 187.079
• InChiKey: YWEVLRAQBZXQJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.74
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-bromo-7-methylbicyclo<4.1.0>-3-heptene 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 4.0h， 以82%的产率得到3,4,7-tribromo-7-methylbicyclo[4.1.0]hept-3-ene
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  A new general pathway to the parent cross-conjugated hydrocarbons heptafulvene (1) (Scheme 3), sesquifulvalene (2) (Scheme 4), and heptafulvalene (3) (Scheme 5 has been explored, starting with essay available 7,7-dibromobicyclo[4.1.0]hept-3-ene (13). Promising precursors have been synthesized by halo/lithio exchange of 1,1-dibromocyclopropane 13 --> 14, followed by methylation (--> 1), cyclopentadienylation (-->2) and CuCI2-induced 'carbene dimerization' (--> 3) of the carbenoid 14 So far the main obstacle of all three sequences (cf: Schemes 3, 4, and 5) is the final base-induced dehydrobromination of precursors 17, 24 and 27, which should be investigated in more detail.

  DOI：

  10.1002/(sici)1522-2675(20000315)83:3<562::aid-hlca562>3.0.co;2-m
• 作为产物：
  描述：

  1,4-环己二烯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 十六烷基三甲基溴化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 7-bromo-7-methylbicyclo<4.1.0>-3-heptene
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  A new general pathway to the parent cross-conjugated hydrocarbons heptafulvene (1) (Scheme 3), sesquifulvalene (2) (Scheme 4), and heptafulvalene (3) (Scheme 5 has been explored, starting with essay available 7,7-dibromobicyclo[4.1.0]hept-3-ene (13). Promising precursors have been synthesized by halo/lithio exchange of 1,1-dibromocyclopropane 13 --> 14, followed by methylation (--> 1), cyclopentadienylation (-->2) and CuCI2-induced 'carbene dimerization' (--> 3) of the carbenoid 14 So far the main obstacle of all three sequences (cf: Schemes 3, 4, and 5) is the final base-induced dehydrobromination of precursors 17, 24 and 27, which should be investigated in more detail.

  DOI：

  10.1002/(sici)1522-2675(20000315)83:3<562::aid-hlca562>3.0.co;2-m

文献信息

• Mil'vitskaya, E. M.; Babushkina, O. Ya.; Ranneva, Yu. I., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1982, vol. 18, p. 1243 - 1246
  作者：Mil'vitskaya, E. M.、Babushkina, O. Ya.、Ranneva, Yu. I.、Shapiro, I. O.、Luzikov, Yu. N.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• MILVITSKAYA, E. M.;BABUSHKINA, O. YA.;RANNEVA, YU. I.;SHAPIRO, I. O.;LUZI+, ZH. ORGAN. XIMII, 1982, 18, N 7, 1428-1432
  作者：MILVITSKAYA, E. M.、BABUSHKINA, O. YA.、RANNEVA, YU. I.、SHAPIRO, I. O.、LUZI+

  DOI：——

  日期：——