3-(3-methoxybenzyl)-2(5H)-furanone | 1068579-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(3-methoxybenzyl)-2(5H)-furanone
• 英文别名: 4-[(3-methoxyphenyl)methyl]-2H-furan-5-one
• CAS: 1068579-71-4
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: LESOGCWCIZVCCL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-methoxybenzyl)-2(5H)-furanone 、 2,3-dimethoxy-6-methylbenzaldehyde 在 titanium(IV) isopropylate 、 [(4R,5R)-5-[bis(3,5-ditert-butylphenyl)-hydroxymethyl]-2,2-di(propan-2-yl)-1,3-dioxolan-4-yl]-bis(3,5-ditert-butylphenyl)methanol 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.83h， 以57%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Aglacin A、B 和 E 的不对称全合成

  摘要：

  开发了富电子2-甲基苯甲醛和不饱和γ-内酯之间的不对称光烯醇化/狄尔斯-阿尔德（PEDA）反应，以直接构建芳基四氢萘内酯木脂素的基本三环核心。这种方法实现了 aglacins A、B 和 E 的第一次不对称全合成，并修正了这些天然木脂素的绝对构型。该策略还用于通过四步和六步制备天然存在的芳基二氢萘型木脂素 (-)-7,8-二氢异正义素 B 和 (+)-linoxepin，以及 27 个含有 C8' 的天然产物样分子第四纪中心。我们相信合成的 aglacins 和小分子文库为进行天然产物鬼臼毒素家族的 SAR 研究提供了新的机会。

  DOI：

  10.1002/anie.202105395
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以71.0 mg的产率得到3-(3-methoxybenzyl)-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  General, Regiodefined Access to α-Substituted Butenolides through Metal−Halogen Exchange of 3-Bromo-2-silyloxyfurans. Efficient Synthesis of an Anti-inflammatory Gorgonian Lipid

  摘要：

  A variety of alpha-substituted butenolides were efficiently prepared from 3-bromo-2-triisopropylsilyloxyfuran via lithium-bromine exchange and in situ quench with carbon or heteroatom electrophiles. The inherent flexibility of this methodology is illustrated by a short and efficient synthesis of an anti-inflammatory marine natural product.

  DOI：

  10.1021/jo8015924

文献信息

• Rhodium-catalyzed regioselective addition of the ortho C–H bond in aromatic amides to the C–C double bond in α,β-unsaturated γ-lactones and dihydrofurans
  作者：Kaname Shibata、Naoto Chatani

  DOI：10.1039/c5sc03110a

  日期：——

  An unprecedented C-H alkylation using [small alpha],[small beta]-unsaturated [gamma]-lactones (butenolides) and dihydrofurans was achieved by the Rh-catalyzed reaction of benzamides. C-C Bond formation occurs between the ortho-position in the benzamide derivative and...

  通过苯甲酰胺的 Rh 催化反应，使用[小 α]，[小 β]-不饱和 γ-内酯（丁烯内酯）和二氢呋喃实现了前所未有的 CH 烷基化。CC 键的形成发生在苯甲酰胺衍生物的邻位和...