4-(4-甲氧基苯基)-2-萘酚 | 1412902-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 4-(4-甲氧基苯基)-2-萘酚
• 英文名称: 4-(4-methoxyphenyl)naphthalen-2-ol
• CAS: 1412902-42-1
• 化学式: C₁₇H₁₄O₂
• 分子量: 250.297
• InChiKey: BYUWWYPFESYVGU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  435.6±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.184±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-甲氧基苯基)-2-萘酚 在 sodium azide 、 2-chloro-1,3-dimethyl imidazolium chloride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 以78 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Rh(II)-催化苯并三唑和吲唑使用醌型卡宾通过 1,5-H 位移进行 N2 选择性芳基化

  摘要：

  使用重氮萘醌开发了一种高效的 Rh( II ) 催化的苯并三唑、吲唑和 1,2,3 三唑的高选择性N 2 -芳基化反应。所开发的协议得到了广泛的扩展。此外，还探索了这些与生物活性分子相连的支架的后期芳基化。对照实验和DFT计算表明，该反应可能是通过N 2 （1 H互变异构体）中心与醌型卡宾的亲核加成进行的，然后进行1,5-H转变。

  DOI：

  10.1039/d4cc00823e
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-bis(4-methoxyphenyl)-[1,1'-binaphthalene]-2,2'-diol 在 三氟甲磺酸 、 2-乙基蒽醌 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以28 %的产率得到4-(4-甲氧基苯基)-2-萘酚
  参考文献：
  名称：

  HAT Catalysts to Facilitate Acid Mediated Cleavage of Biaryl C–C Bonds in Binaphthols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03325

文献信息

• Rhodium(I)-Catalyzed Decarbonylative Aerobic Oxidation of Cyclic α-Diketones: A Regioselective Single Carbon Extrusion Strategy
  作者：Gangadhararao Golime、Hun Young Kim、Kyungsoo Oh

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03837

  日期：2018.2.16

  rhodium-catalyzed decarbonylative aerobic oxidation of cyclic α-diketones has been developed for the first time, where the regioselective formations of α-pyrones and isocoumarins have been achieved. The current decarbonylative aerobic oxidation pathway proceeds via the C–C bond cleavage followed by a C–O bond formation, representing a biomimetic oxidation approach to unsaturated six-membered cyclic

  首次开发了铑催化的环状α-二酮的去羰基好氧氧化反应，在该反应中已经实现了α-吡喃酮和异香豆素的区域选择性形成。当前的脱羰需氧氧化途径是通过C–C键断裂，然后形成C–O键进行的，这代表了对不饱和六元环内酯的仿生氧化方法。铑催化剂具有独特的诱导脱羰需氧氧化的能力，从而开辟了利用“区域选择性单碳”挤出策略的新型合成工具箱。
• Tandem carbon–carbon bond insertion and intramolecular aldol reaction of benzyne with aroylacetones: novel formation of 4,4′-disubstituted 1,1′-binaphthols
  作者：Kentaro Okuma、Ryoichi Itoyama、Ayumi Sou、Noriyoshi Nagahora、Kosei Shioj

  DOI：10.1039/c2cc36128k

  日期：——

  An efficient route to 4-aryl-2-naphthols from arynes and aroylacetones was developed by carbon-carbon bond insertion followed by an intramolecular aldol reaction and dehydration. Benzyne derived from 2-(trimethylsilyl)phenyl triflate reacted with benzoylacetones in refluxing acetonitrile to give 4-aryl-2-naphthols and 3-aryl-1-naphthols.

  通过碳-碳键插入，随后的分子内醛醇缩合反应和脱水，开发了从芳烃和芳酰基丙酮制备4-芳基-2-萘的有效途径。由2-（三甲基甲硅烷基）苯基三氟甲磺酸酯衍生的苯炔与苯甲酰基丙酮在回流的乙腈中反应，得到4-芳基-2-萘和3-芳基-1-萘。
• An intramolecular, Pd-mediated α-arylation route to 4-aryl-2-naphthols
  作者：Stuart Aiken、Ben Armitage、Christopher D. Gabbutt、B. Mark Heron

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.06.081

  日期：2015.8

  1-Aryl-1-(2-bromophenyl)but-2-yn-1-ols, obtained from the addition of prop-1-yn-1-yllithium to 2-bromobenzophenones, readily rearrange to 4-asyl-4-(2-bromophenyl)but-3-en-2-ones upon treatment with TFA. Subsequent intramolecular Pd-mediated alpha-arylation of these but-3-en-2-ones gave 4-aryl-2-naphthols which were smoothly transformed into photochromic naphthopyrans. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.