1,4-diphenylbut-3-yn-2-yl acetate | 874338-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-diphenylbut-3-yn-2-yl acetate
• CAS: 874338-64-4
• 化学式: C₁₈H₁₆O₂
• 分子量: 264.324
• InChiKey: AAPYWUUNOIHIJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-diphenylbut-3-yn-2-yl acetate 在 碘 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以51%的产率得到1-phenyl-2-iodonaphthalene
  参考文献：
  名称：

  炔烃亲电环化合成萘和2-萘酚

  摘要：

  通过ICl、I 2、Br 2、NBS和PhSeBr对适当的含芳烃的炔丙醇进行6-内位亲电环化，可以在温和的反应条件下容易地区域选择性地制备多种取代的萘。通过类似的1-芳基-3-炔-2-酮的环化也可以以优异的产率制备3-碘-2-萘酚。该方法很容易适应各种官能团，并已成功扩展到取代咔唑和二苯并噻吩的合成。

  DOI：

  10.1021/jo051948k
• 作为产物：
  描述：

  苯乙醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 0.5h， 生成 1,4-diphenylbut-3-yn-2-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  邻位羰基辅助水合不对称芳烃炔取代常规选择性

  摘要：

  提出了一种轻度和高度区域选择性的金催化的γ-乙酰氧基芳基炔烃水合反应，并借助相邻的羰基基团产生了反马尔科夫尼科夫产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900941

文献信息

• Highly Efficient Synthesis of Allenes from Trimethylaluminum Reagent and Propargyl Acetates Mediated by a Palladium Catalyst
  作者：Qing-Han Li、Jung-Yuan Jeng、Han-Mou Gau

  DOI：10.1002/ejoc.201403008

  日期：2014.12

  A series of propargyl acetates were prepared and used as propargyl electrophiles for coupling reactions with trimethylaluminum. The simple catalytic system of palladium(II) acetate (1 mol-%) and tri(o-tolyl)phosphine (2 mol-%) worked efficiently for a wide variety of aromatic and aliphatic propargyl acetates, producing the substituted allenes in good to excellent yields of up to 94 % in tetrahydrofuran

  制备了一系列乙酸炔丙酯并将其用作炔丙基亲电试剂与三甲基铝进行偶联反应。乙酸钯 (II) (1 mol-%) 和三（邻甲苯基）膦（2 mol-%）的简单催化体系对多种芳香族和脂肪族乙酸炔丙酯有效地工作，产生了良好的取代丙二烯在四氢呋喃中的产率高达 94%。该过程简单易行，为合成取代的丙二烯衍生物提供了一种有效的方法。根据实验结果，提出了一种可能的催化循环。
• Synthesis of multi-substituted allenes from organoalane reagents and propargyl esters by using a nickel catalyst
  作者：Xue Bei Shao、Zhen Zhang、Qing Han Li、Zhi Gang Zhao

  DOI：10.1039/c8ob00781k

  日期：——

  A highly efficient and simple route for the synthesis of multi-substituted allenes has been developed by a nickel catalyzed SN2′ substitution reaction of propargyl esters with organic aluminium reagents under mild conditions, which gave the corresponding multi-substituted allenes in good to excellent yields (up to 92%) and high selectivities (up to 99%) at 60 °C for 6 h in THF. Aryls bearing electron-donating

  在温和的条件下，通过炔丙基酯与有机铝试剂的镍催化的S N 2'取代反应，开发了一种高效且简单的合成多取代的烯的方法，得到了相应的优等的多取代的烯。在THF中在60°C下反应6小时可得到高产率（最高92％）和高选择性（最高99％）。炔丙基酯中带有给电子或吸电子基团的芳基收率高。另外，带有噻吩基或吡啶基的多取代的亚丙基以95-97％的选择性获得，分离产率为72-83％。此外，S N2'取代反应也与炔丙基碳酸酯化合物有效地起作用。根据实验结果，提出了可能的催化循环。
• Diastereoselective Synthesis of <i>C</i>-Vinyl Glycosides via Gold(I)-Catalyzed Tandem 1,3-Acyloxy Migration/Ferrier Rearrangement
  作者：Nianyu Huang、Hongze Liao、Hui Yao、Tianpeng Xie、Shasha Zhang、Kun Zou、Xue-Wei Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03062

  日期：2018.1.5

  A novel gold-catalyzed C-glycosylation has been developed to gain access to α,(Z)-selective C-vinyl glycosides, starting from readily available glycals and propargylic carboxylate. This reaction involves a tandem intermolecular gold-catalyzed 1,3-acyloxy migration/Ferrier rearrangement with the involvement of allenic ester as the glycosyl acceptor. A wide range of substrate scope with good to excellent

  已经开发了新颖的金催化的C-糖基化以从容易获得的糖和炔丙基羧酸酯开始获得对α，（Z）-选择性C-乙烯基糖苷的访问。该反应涉及串列分子间金催化的1，3-酰氧基迁移/费勒重排，其中烯丙酸酯作为糖基受体。以完全非对映选择性实现了范围广泛的底物范围，具有良好至极好的收率。
• Sequential Carbon–Carbon/Carbon–Selenium Bond Formation Mediated by Iron(III) Chloride and Diorganyl Diselenides: Synthesis and Reactivity of 2-Organoselenyl-Naphthalenes
  作者：Ana M. S. Recchi、Davi F. Back、Gilson Zeni

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00050

  日期：2017.3.3

  we report an intramolecular cyclization of benzylic-substituted propargyl alcohols promoted by iron(III) chloride and diorganyl diselenides to give 2-organoselenyl-naphthalenes via a sequential carbon–carbon/carbon–selenium bond formation. The present reaction tolerated a wide range of substituents in both propargyl alcohols and diorganyl diselenides to give the desired 2-organoselenyl-naphthalenes

  在本文中，我们报道了氯化铁（III）和二有机基二硒化物促进的苄基取代的炔丙醇的分子内环化，通过顺序的碳-碳/碳-硒键形成，形成了2-有机硒基萘。本反应在炔丙醇和二有机基二硒化物中都容许宽范围的取代基，以高收率和高选择性产生所需的2-有机硒基萘。另外，还对O-酰基保护的炔丙醇和炔丙基溴进行该方案，得到相应的2-有机硒基萘。我们发现二杀二硫化物种类影响环化产物的形成，而二有机基二硒化物的收率高，二有机基二硫化物的收率中等，并没有发现二有机基二碲化物形成产物。关键的转变可归因于硒离子对苄基取代的炔丙醇的碳-碳三键活化，在活化的三键处芳环的电子云的反攻击以及通过专有的6-环化内挖过程。我们还发现，相应的2-有机硒基萘是硒-锂交换反应的合适底物，然后用醛进行捕集，得到相应的仲醇。