3-[3-(3-methanesulfonylamino-propyl)-2-phenyl-indol-1-yl]-propionic acid | 785795-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-[3-(3-methanesulfonylamino-propyl)-2-phenyl-indol-1-yl]-propionic acid
• CAS: 785795-36-0
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O₄S
• 分子量: 400.499
• InChiKey: LLKVUINLPARRAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.26
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  88.4
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[3-(3-methanesulfonylamino-propyl)-2-phenyl-indol-1-yl]-propionic acid 、 N-甲基-2-(2-氨乙基)-吡咯烷 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以15%的产率得到3-[3-(3-Methanesulfonylamino-propyl)-2-phenyl-indol-1-yl]-N-[2-(1-methyl-pyrrolidin-2-yl)-ethyl]-propionamide
  参考文献：
  名称：

  Combinatorial synthesis of substituted 3-(2-indolyl)piperidines and 2-phenyl indoles as inhibitors of ZipA–FtsZ interaction

  摘要：

  The ZipA-FtsZ protein-protein interaction is a potential target for antibacterial therapy. The design and parallel synthesis of a combinatorial library of small molecules, which target the FtsZ binding area on ZipA are described. Compounds were demonstrated to bind to the FtsZ binding domain of ZipA by HSQC NMR and to inhibit cell division in a cell elongation assay. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.07.031
• 作为产物：
  描述：

  3-[3-(3-tert-butoxycarbonylamino-propyl)-2-phenyl-1H-indol-1-yl]-propionic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3-[3-(3-methanesulfonylamino-propyl)-2-phenyl-indol-1-yl]-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Combinatorial synthesis of substituted 3-(2-indolyl)piperidines and 2-phenyl indoles as inhibitors of ZipA–FtsZ interaction

  摘要：

  The ZipA-FtsZ protein-protein interaction is a potential target for antibacterial therapy. The design and parallel synthesis of a combinatorial library of small molecules, which target the FtsZ binding area on ZipA are described. Compounds were demonstrated to bind to the FtsZ binding domain of ZipA by HSQC NMR and to inhibit cell division in a cell elongation assay. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.07.031