ethyl (2R/S, 1'S,2'R,3'R,5'S)-2-(3'-tert-butoxymethyl-1',2'-isopropylidene-dioxycyclohepentan-5'-yl)-2-cyanoacetate | 223596-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (2R/S, 1'S,2'R,3'R,5'S)-2-(3'-tert-butoxymethyl-1',2'-isopropylidene-dioxycyclohepentan-5'-yl)-2-cyanoacetate
• 英文别名: ethyl 2-[(3aS,4S,6R,6aR)-2,2-dimethyl-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxymethyl]-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-yl]-2-cyanoacetate
• CAS: 223596-34-7
• 化学式: C₁₈H₂₉NO₅
• 分子量: 339.432
• InChiKey: HXBFVOFYAAHGSC-WQGXVZNYSA-N

物化性质

• 沸点：
  429.509±20.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.064±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2R/S, 1'S,2'R,3'R,5'S)-2-(3'-tert-butoxymethyl-1',2'-isopropylidene-dioxycyclohepentan-5'-yl)-2-cyanoacetate 在 sodium acetate 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 5.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  立体控制的碳环C-核苷和相关化合物的合成。

  摘要：

  通过1,4-γ-核糖内酯的关键中间体10和21，制备了对映体纯的化合物，以对映体纯的形式制备了碳环9-脱氮嘌呤核苷（1-4），螺环嘧啶酮碳环化合物（5）和不寻常的碳环异核苷（6）。通过用Bu3SnH进行立体选择性还原制备关键中间体10，然后将其转化为碳环C-核糖核苷1、3和4。2'，3'-Didehydro-2'，3'-二脱氧碳环9-脱氮芥子碱（2）的制备通过用Li 2 Te处理然后进行酸性脱保护而得到2′，3′-二甲磺酸酯17。通过使用CHI 3 -Ph 3 P-咪唑的分子内环化，由二醇20制备关键的双环中间体21，并通过杂环部分的构建随后脱保护，将其转化为螺环化合物5和烯烃核苷6。

  DOI：

  10.1021/jo010224f
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,6R,6aR)-6-(tert-butoxymethyl)-2,2-dimethyltetrahydro-4H-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-one 在 偶氮二异丁腈 、 potassium tert-butylate 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ethyl (2R/S, 1'S,2'R,3'R,5'S)-2-(3'-tert-butoxymethyl-1',2'-isopropylidene-dioxycyclohepentan-5'-yl)-2-cyanoacetate
  参考文献：
  名称：

  立体控制的碳环C-核苷和相关化合物的合成。

  摘要：

  通过1,4-γ-核糖内酯的关键中间体10和21，制备了对映体纯的化合物，以对映体纯的形式制备了碳环9-脱氮嘌呤核苷（1-4），螺环嘧啶酮碳环化合物（5）和不寻常的碳环异核苷（6）。通过用Bu3SnH进行立体选择性还原制备关键中间体10，然后将其转化为碳环C-核糖核苷1、3和4。2'，3'-Didehydro-2'，3'-二脱氧碳环9-脱氮芥子碱（2）的制备通过用Li 2 Te处理然后进行酸性脱保护而得到2′，3′-二甲磺酸酯17。通过使用CHI 3 -Ph 3 P-咪唑的分子内环化，由二醇20制备关键的双环中间体21，并通过杂环部分的构建随后脱保护，将其转化为螺环化合物5和烯烃核苷6。

  DOI：

  10.1021/jo010224f

文献信息

• Asymmetric synthesis of car☐yclic C-nucleoside, (−)-9-deazaaristeromycin
  作者：Byoung K. Chun、Chung K. Chu

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00482-7

  日期：1999.4

  Enantiomeric synthesis of a carbocyclic C-nucleoside, 9-deazaaristeromycin (1) was achieved via the key intermediate 6, which was prepared stereoselectively using Bu3SnH and subsequent DIBAL-H reduction from the intermediate 4. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.