(2S,3R,5S,6S)-2-methoxy-3,5-dimethyl-6-formyltetrahydropyran | 79607-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (2S,3R,5S,6S)-2-methoxy-3,5-dimethyl-6-formyltetrahydropyran
• 英文别名: (2S,3S,5R,6S)-6-methoxy-3,5-dimethyloxane-2-carbaldehyde
• CAS: 79607-40-2
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: GJFZGCMUAROKPQ-KDXUFGMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,5S,6S)-2-methoxy-3,5-dimethyl-6-formyltetrahydropyran 在 盐酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 生成 (+)-Prelog-Djerassi lactonic acid
  参考文献：
  名称：

  从甲基α，D-吡喃葡萄糖苷制备Prelog-杰拉西内酯的途径

  摘要：

  由甲基α，D-吡喃葡萄糖苷得到的烯酮1被转化为相应的二烯5，该二烯5被氢化以主要得到二甲基二甲基己吡喃糖苷3。后者的C6被逐步地转化为甲基酮，Prelog-Djerassi Lactone 8及其它从中被甲基化。以3：2的比例准备2-epimer 9。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)90512-x
• 作为产物：
  描述：

  (2S,6S)-6-methoxy-2-(trityloxymethyl)-2H-pyran-5-one 在 palladium hydroxide - carbon 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 草酰氯 、 氢气 、 二甲基亚砜 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (2S,3R,5S,6S)-2-methoxy-3,5-dimethyl-6-formyltetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  吡喃烯己糖醇酯与二甲基铜酸锂(I)的反应及其在合成Prelog-Djerassi内酯中的应用

  摘要：

  在两种 2-O-acetyl-3-enohexopyranosides 和包括 2-C-methyl 和 4-C-methyl 衍生物的四种 4-O-acetyl-2-enohexopyranosides 分别与二甲基铜酸锂（I）反应时，抗 SN2 '取代被证明是优先的，得到相应的C-甲基化衍生物。另一方面，SN2取代发生在无甲基支链的2-烯吡喃糖苷与D-葡萄糖三乙酸酯的反应中。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.1441

文献信息

• Shiono, Hirofumi; Mochizuki, Yuki; Tsutsui, Hironori, Synlett, 2003, # 6, p. 894 - 898
  作者：Shiono, Hirofumi、Mochizuki, Yuki、Tsutsui, Hironori、Mikami, Yuji、Morohoshi, Takashi、Mitsunobu, Oyo

  DOI：——

  日期：——