2-chloro-N-{(1R,2R)-1-{methyl[(2S)-oxiran2-ylcarbonyl]amino}-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl}-6H-thieno[2,3-b]pyrrole-5-carboxamide | 846546-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-chloro-N-{(1R,2R)-1-{methyl[(2S)-oxiran2-ylcarbonyl]amino}-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl}-6H-thieno[2,3-b]pyrrole-5-carboxamide
• 英文别名: 2-Chloro-N-((1R,2R)-1-{methyl[(2S)-oxiran-2-ylcarbonyl]amino}-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)-6H-thieno[2,3-b]pyrrole-5-carboxamide；2-chloro-N-[(1R,2R)-1-[methyl-[(2S)-oxirane-2-carbonyl]amino]-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl]-6H-thieno[2,3-b]pyrrole-5-carboxamide
• CAS: 846546-15-4
• 化学式: C₂₀H₁₈ClN₃O₃S
• 分子量: 415.9
• InChiKey: SNWMCHMKHRORTI-UKPHBRMFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-N-{(1R,2R)-1-{methyl[(2S)-oxiran2-ylcarbonyl]amino}-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl}-6H-thieno[2,3-b]pyrrole-5-carboxamide 、 溶剂黄146 在 acetonitrile-water 、 三氟乙酸 作用下， 以 sodium methylate 为溶剂， 反应 0.08h， 以to give the title compound (33 mg, 32%)的产率得到2-chloro-N-{(1R,2R)-1-[[(2S)-2-hydroxy-3-methoxypropanoyl](methyl)amino]-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl}-6H-thieno[2,3-b]pyrrole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic amide derivatives which process glycogen phorylase inhibitory activity

  摘要：

  公式（1）的化合物或其药物可接受的盐或前药；（1）其中，例如：R4和R5一起是- S-C（R6═C（R7） -或-C（R7）═C（R6） -S-; R6和R7分别选择氢和卤素; A是苯基或杂环芳基; n为0、1或2; R1为卤素、氰基或羧基; R2为例如甲基; R3例如选择自卤（1-4C）烷基、二卤（1-4C）烷基、三氟甲基、羟基（1-4C）烷基、二羟基（2-4C）烷基、三羟基（3-4C）烷基、氰基（1-4C）烷基（在烷基上可选择性地用羟基取代）、（1-4C）烷氧基（1-4C）烷基、（1-4C）烷氧基（1-4C）烷氧基（1-4C）烷基、二（（1-4C）烷氧基）（1-4C）烷基、（羟基）（（1-4C）烷氧基）（1-4C）烷基; 具有糖原磷酸化酶抑制活性，因此在治疗与糖原磷酸化酶活性增加相关的疾病状态方面具有价值。描述了制备化合物和含有它们的制药组合物的过程。

  公开号：

  US20060264494A1
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-N-[(1R,2R)-1-(methylamino)-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl]-6H-thieno[2,3-b]pyrrole-5-carboxamide hydrochloride 、 (S)-环氧乙烷-2-羧酸钾 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-chloro-N-{(1R,2R)-1-{methyl[(2S)-oxiran2-ylcarbonyl]amino}-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl}-6H-thieno[2,3-b]pyrrole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROCYCLIC AMIDE DERIVATIVES WHICH POSSESS GLYCOGEN PHOSPHORYLASE INHIBITORY ACTIVITY
  [FR] DERIVES AMIDES HETEROCYCLIQUES POSSEDANT UNE ACTIVITE INHIBITRICE DE GLYCOGENE PHOSPHORYLASE

  摘要：

  该化合物的分子式为（1）或其药用可接受的盐或前药；（1）其中，例如：R4和R5一起是-S-C(R6=C(R7)-或-C(R7)=C(R6)-S-；R6和R7分别选择自氢和卤素；A是苯基或杂环芳基；n为0、1或2；R1为卤素、氰基或羧基；R2为例如甲基；R3为例如选择自卤(1-4C)烷基、二卤(1-4C)烷基、三氟甲基、羟基(1-4C)烷基、二羟基(2-4C)烷基、三羟基(3-4C)烷基、氰基(1-4C)烷基（在烷基上可选择性地取代羟基）、（1-4C)烷氧基(1-4C)烷基、（1-4C)烷氧基(1-4C)烷氧基(1-4C)烷基、二[(1-4C)烷氧](1-4C)烷基、(羟基)[(1-4C)烷氧](1-4C)烷基；具有糖原磷酸化酶抑制活性，因此在治疗与糖原磷酸化酶活性增加相关的疾病状态中具有价值。描述了制备化合物和含有它们的药物组合物的方法。

  公开号：

  WO2005018637A1