(Z)-7-phenylthiomethylene-8-tridecyn-6-ol | 1316858-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-7-phenylthiomethylene-8-tridecyn-6-ol
• CAS: 1316858-30-6
• 化学式: C₂₀H₂₈OS
• 分子量: 316.508
• InChiKey: KEWVIDWJMZUJFU-ZCXUNETKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  n-octa-1,2-dienyl phenyl sulfoxide 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 碘 、 三乙胺 、 苄硫醇 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.57h， 生成 (Z)-7-phenylthiomethylene-8-tridecyn-6-ol
  参考文献：
  名称：

  在苄基硫醇存在下1,2-烯基亚砜的高度区域和立体选择性碘羟基化

  摘要：

  在苄基硫醇存在下用碘对1,2-烯丙基亚砜进行碘羟基化，可得到3-羟基-2-碘-2-（E）-烯基硫化物，收率高，区域选择性和立体选择性高。在该反应中，观察到亚砜官能团被还原成硫化物，并且反应混合物中的水对于所观察到的立体选择性起重要作用。已经提出了一种机制，涉及在五元中间体2中苄基硫醇攻击带正电荷的硫原子。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000973