(R)-3-hydroxyoctadecanal | 321156-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-3-hydroxyoctadecanal
• CAS: 321156-54-1
• 化学式: C₁₈H₃₆O₂
• 分子量: 284.483
• InChiKey: HVZBRFDJZOXUFG-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.42
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-hydroxyoctadecanal 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 水 作用下， 以 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以129 mg的产率得到(R)-3-hydroxyoctadecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  基于对映选择性有机催化合成 3-羟基脂肪酸和脂肪 γ-内酯

  摘要：

  3-羟基脂肪酸引起了研究人员的兴趣，因为它们中的一些可能比非羟基化的对应物更有效地与游离脂肪酸受体相互作用，并且它们在血浆中的测定提供了有关线粒体缺陷的诊断信息。我们在此介绍了一种用于 3-羟基脂肪酸不对称合成的便捷通用方法的开发。从长链醛开始，末端环氧化物的对映选择性有机催化合成是我们方法的关键步骤，然后是用乙烯基溴化镁开环。臭氧分解和随后的氧化产生目标产物。MacMillan 的第三代咪唑啉酮有机催化剂已用于环氧化物的形成，确保产品具有高对映体纯度。此外，开发了一种在带有羟基的碳原子上掺入氘的途径，从而可以合成氘代衍生物，这可能有助于生物学研究和质谱研究。此外，还探索了与 4-羟基脂肪酸相对应的脂肪 γ-内酯的合成。

  DOI：

  10.3390/molecules24112081
• 作为产物：
  描述：

  (R)-nonadec-1-en-4-ol 在 臭氧 、 二甲基硫 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-3-hydroxyoctadecanal
  参考文献：
  名称：

  基于对映选择性有机催化合成 3-羟基脂肪酸和脂肪 γ-内酯

  摘要：

  3-羟基脂肪酸引起了研究人员的兴趣，因为它们中的一些可能比非羟基化的对应物更有效地与游离脂肪酸受体相互作用，并且它们在血浆中的测定提供了有关线粒体缺陷的诊断信息。我们在此介绍了一种用于 3-羟基脂肪酸不对称合成的便捷通用方法的开发。从长链醛开始，末端环氧化物的对映选择性有机催化合成是我们方法的关键步骤，然后是用乙烯基溴化镁开环。臭氧分解和随后的氧化产生目标产物。MacMillan 的第三代咪唑啉酮有机催化剂已用于环氧化物的形成，确保产品具有高对映体纯度。此外，开发了一种在带有羟基的碳原子上掺入氘的途径，从而可以合成氘代衍生物，这可能有助于生物学研究和质谱研究。此外，还探索了与 4-羟基脂肪酸相对应的脂肪 γ-内酯的合成。

  DOI：

  10.3390/molecules24112081

文献信息

• Syntheses and biological evaluation of novel pseudomycin side-chain analogues. Part 2
  作者：Shu-Hui Chen、Xicheng Sun、Robert Boyer、Jonathan Paschal、Doug Zeckner、William Current、Mark Zweifel、Michael Rodriguez

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00424-8

  日期：2000.9

  A series of aliphatic side-chain analogues of pseudomycin was synthesized and evaluated during the course of our sidechain SAR effort. We found that several of the pseudomycin side-chain analogues (e.g., 10) exhibited good in vitro activity against all three major fungi responsible for systemic fungal infections. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.