3-苯基-5-(1-哌啶基)-1,2,4-恶二唑 | 7627-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 3-苯基-5-(1-哌啶基)-1,2,4-恶二唑
• 英文名称: 1-(3-phenyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)-piperidine
• 英文别名: 3-phenyl-5-(piperidin-1-yl)-1,2,4-oxadiazole；3-Phenyl-5-piperidino-1,2,4-oxadiazol；3-phenyl-5-(1-piperidyl)-1,2,4-oxadiazole；1-(3-Phenyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)piperidine；3-phenyl-5-piperidin-1-yl-1,2,4-oxadiazole
• CAS: 7627-08-9
• 化学式: C₁₃H₁₅N₃O
• mdl: MFCD27136775
• 分子量: 229.282
• InChiKey: CHBVWNNWOTUVFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基哌啶-1-甲酰胺 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-苯基-5-(1-哌啶基)-1,2,4-恶二唑
  参考文献：
  名称：

  衍生自四烷基脲的Vilsmeier盐与a胺肟的缩合：一种获得N，N-二烷基-1,2,4-恶二唑-5-胺的新颖方法

  摘要：

  已经开发出一种新颖的方法，即维斯迈尔盐和酰胺肟的缩合，以得到N，N-二烷基-1，2，4-恶二唑-5-胺。通过这种方法，可以在较高的收率下（高至82％）合成高含量的N，N-二烷基-1,2,4-恶二唑-5-胺，包括芳族，杂芳族和脂族取代基。反应条件温和。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.10.061

文献信息

• Facile synthesis of 3-aryl/alkylamino 5-aryl/alkyl 1,2,4-oxadiazoles from acylthiourea
  作者：Gundala Chennakrishnareddy、Hazra Debasis、Rapai Jayan、Sulur G. Manjunatha

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.09.048

  日期：2011.11

  Facile and selective synthesis of 3-aryl/alkylamino 5-aryl/alkyl 1,2,4-oxadiazoles starting from N-acylthioureas has been demonstrated. The regio-selectivity is achieved by simply selecting an appropriate base used for the generation of hydroxyl amine from the corresponding hydrochloride salt. This method also avoids the use of toxic cyanogen bromide. The structure of the synthesized oxadiazoles has been resolved by tandem mass spectral studies. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Tertiary Amines as Temporary Masked Secondary Amines: A Direct Access to 5-Dialkylamino-1,2,4-oxadiazoles from 1,2,4-Oxadiazol-5(4H)-ones
  作者：Wong Phakhodee、Muh Alfliadhi、Mookda Pattarawarapan、Surat Hongsibsong、Nittaya Wiriya

  DOI：10.1055/s-0042-1751555

  日期：2024.5

  tertiary amines as temporary masked secondary amines to synthesize 5-dialkylamino 1,2,4-oxadiazoles via Ph3P-I2 mediated amination of 1,2,4-oxadiazol-5(4H)-ones was developed. A one-step N-dealkylative functionalization of tertiary amines with the 1,2,4-oxadiazole ring enables a convenient access to diverse 5-amino-1,2,4-oxadiazoles. Additionally, orthogonally functionalized piperazine derivatives can be