methyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-iodo-α-D-mannopyranoside | 80667-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-iodo-α-D-mannopyranoside
• CAS: 80667-85-2
• 化学式: C₂₁H₂₃IO₅
• 分子量: 482.315
• InChiKey: YLIASJMTZYNABC-XLSXTYDTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.86
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-iodo-α-D-mannopyranoside 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以73%的产率得到methyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-arabino-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  有机官能团的设计和反应活性：咪唑基磺酸盐（亚胺基磺酸盐）-au高效且通用的离去基团

  摘要：

  描述了新型咪唑基磺酸盐基团的制备和反应性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81963-8
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside 在 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 methyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-iodo-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  有机官能团的设计和反应活性：咪唑基磺酸盐（亚胺基磺酸盐）-au高效且通用的离去基团

  摘要：

  描述了新型咪唑基磺酸盐基团的制备和反应性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81963-8

文献信息

• Design and reactivity of organic functional groups - preparation and nucleophilic displacement reactions of imidazole-1-sulfonates (imidazylates)
  作者：Jean-Michel Vatèle、Stephen Hanessian

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00586-8

  日期：1996.8

  Imidazole-1-sulfonate, a new type of leaving group by remote activation, allows facile SN2 substitution reactions at sterically crowded centers with various nucleophiles under mild conditions. It could be easily prepared from alcohols with cheap reagents in quantitative yield.

  咪唑-1-磺酸盐是一种通过远程激活的新型离去基团，可在温和条件下在空间拥挤的中心与各种亲核试剂进行简便的S N 2取代反应。它可以很容易地由具有廉价试剂的醇以定量产率制备。