4-(4-phenylbut-1-yn-1-yl)-1,1'-biphenyl | 1064664-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-phenylbut-1-yn-1-yl)-1,1'-biphenyl
• CAS: 1064664-66-9
• 化学式: C₂₂H₁₈
• 分子量: 282.385
• InChiKey: YENIGULUMGGTMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.34
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-phenylbut-1-yn-1-yl)-1,1'-biphenyl 在 iron(III) chloride hexahydrate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以86%的产率得到4-biphenyl-4-yl-1,2-dihydro-naphthalene
  参考文献：
  名称：

  FeCl₃-Catalyzed Intramolecular Hydroarylation of Alkynes

  摘要：

  文中描述了使用亚化学计量量的三氯化铁对炔烃进行分子内氢化芳构化反应。当以四取代的底物为起始原料时，通过意外的甲苯（或二甲苯）消除反应得到的产品收率很高。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1077954
• 作为产物：
  描述：

  4-乙炔联苯 、 乙基溴苯 在 正丁基锂 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以72 %的产率得到4-(4-phenylbut-1-yn-1-yl)-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  I₂-Mediated [6 + 1] Annulation of Alkynes with MsONH₃OTf: Direct Synthesis of Benzo[b]azepines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00790

文献信息

• In(III)-TMSBr-Catalyzed Cascade Reaction of Diarylalkynes with Acrylates for the Synthesis of Aryldihydronaphthalene Derivatives
  作者：Qiu-Chi Zhang、Wen-Wei Zhang、Liang Shen、Zhi-Liang Shen、Teck-Peng Loh

  DOI：10.3390/molecules23040979

  日期：——

  remains a subject of great interest in both academia and industry. Herein we report an efficient method to assemble aryldihydronaphthalene derivatives via a cascade reaction of diarylalkynes with acrylates under the catalysis of a combined Lewis acid derived from In(III) salt and TMSBr.

  由两种或更多种路易斯酸组成的组合的路易斯酸体系有时在有机转化中表现出增强的催化活性，否则这是任何一种组分都无法实现的。另一方面，在最少的步骤中有效地构建多个新的CC键和多环结构仍然是学术界和工业界都非常感兴趣的主题。在本文中，我们报告了一种有效的方法，该方法通过二芳基炔烃与丙烯酸酯的级联反应，在衍生自In（III）盐和TMSBr的组合路易斯酸的催化下，组装芳基二氢萘衍生物。