(1R,5R,10S,16S)-2,6,11,17-tetraoxatricyclo[14.4.0.05,10]icosane-3,12-dithione | 103710-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (1R,5R,10S,16S)-2,6,11,17-tetraoxatricyclo[14.4.0.05,10]icosane-3,12-dithione
• CAS: 103710-83-4
• 化学式: C₁₆H₂₄O₄S₂
• 分子量: 344.496
• InChiKey: JRBGMGQPVFLMHT-RFQIPJPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.34
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5R,10S,16S)-2,6,11,17-tetraoxatricyclo[14.4.0.05,10]icosane-3,12-dithione 、 碘甲烷 、 四氢呋喃 生成 (1R,3S,8R,12R,14R,19S)-1,12-bis(methylsulfanyl)-2,7,13,18-tetraoxatetracyclo[10.8.0.03,8.014,19]icosane
  参考文献：
  名称：

  NICOLAOU K. C.; HWANG C. -K.; DUGGAN M. E.; BAL REDDY K.; MARRON B. E.; M+, J. AMER. CHEM. SOC., 108,(1986) N 21, 6800-6802

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  tert-Butyl-dimethyl-((2R,3S)-2-vinyl-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-silane 在 palladium dihydroxide 劳森试剂 、 chromium(VI) oxide 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 2,2'-二硫二吡啶 、 硫酸 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 双氧水 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 44.7h， 生成 (1R,5R,10S,16S)-2,6,11,17-tetraoxatricyclo[14.4.0.05,10]icosane-3,12-dithione
  参考文献：
  名称：

  大二硫代内酯与双环系统的桥接。氧多环骨架的合成和建模

  摘要：

  描述了一种涉及将大二硫醇内酯桥接到双环系统的新反应。制备了一系列大二内酯并将其转化为必需的大二硫代内酯。后一种底物通过暴露于萘化钠而被诱导跨大环桥接，从而在加入甲基碘后形成稳定的双环系统。通过除去硫，将如此获得的混合硫缩酮转化为许多饱和或不饱和双环或多环系统。桥接的立体化学遵循顺式和反式产物的相对能量，而不是大环的构象偏好。MM2 计算和 X 射线晶体结构测定证实了这一点

  DOI：

  10.1021/ja00164a026

文献信息

• Bridging of macrocycles to bicycles. New synthetic technology for the construction of cis- and trans-fused oxopolycyclic systems
  作者：K. C. Nicolaou、C. K. Hwang、M. E. Duggan、K. Bal. Reddy、B. E. Marron、D. G. McGarry

  DOI：10.1021/ja00281a056

  日期：1986.10