(2S,3S)-3-(benzylamino)-2-methoxy-3-[(1S,2R,6R,8R,9S)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecan-8-yl]propan-1-ol | 161924-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: (2S,3S)-3-(benzylamino)-2-methoxy-3-[(1S,2R,6R,8R,9S)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecan-8-yl]propan-1-ol
• CAS: 161924-77-2
• 化学式: C₂₂H₃₃NO₇
• 分子量: 423.507
• InChiKey: KFFARIFVGSCSRE-HYNSEMIWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.55
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  87.64
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-3-(benzylamino)-2-methoxy-3-[(1S,2R,6R,8R,9S)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecan-8-yl]propan-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 生成 (2S,3R)-1-benzyl-3-methoxy-2-[(1S,2R,6R,8R,9S)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecan-8-yl]azetidine
  参考文献：
  名称：

  Bose, Ajay K.; Mathur, Chandra; Wagle, Dilip R., Heterocycles, 1994, vol. 39, # 2, p. 491 - 496

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-1-(2,2,7,7-tetramethyltetrahydro-5H-bis([1,3]dioxolo)[4,5-b:4',5'-d]pyran-5-yl)methanimine 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三聚氯氰 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2S,3S)-3-(benzylamino)-2-methoxy-3-[(1S,2R,6R,8R,9S)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecan-8-yl]propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Polyhydroxy Amino Acid Derivatives via β-Lactams Using Enantiospecific Approaches and Microwave Techniques

  摘要：

  Enantiospecific synthesis has been developed for alpha-hydroxy beta-lactams of predictable absolute configuration starting with readily available carbohydrates, Stereospecific approaches and microwave assisted chemical reactions have been utilized for the preparation of these 3-hydroxy-2-azetidinones and their conversion to natural or non-natural enantiomeric forms of intermediates for gentosamine, 6-epilincosamine, gamma-hydroxythreonine, and polyoxamic acid. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00410-5