meso-2,3-Bis(trifluoracetoxy)butan | 41049-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: meso-2,3-Bis(trifluoracetoxy)butan
• 英文别名: meso-2,3-Butandiolbis(trifluoracetat)
• CAS: 41049-49-4
• 化学式: C₈H₈F₆O₄
• 分子量: 282.14
• InChiKey: IDPGUGPISWUJRP-ZXZARUISSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.97
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三(三氟乙酸)碘 、 以 正戊烷 为溶剂， 生成 meso-2,3-Bis(trifluoracetoxy)butan
  参考文献：
  名称：

  Buddrus, Joachim; Plettenberg, Horst, Chemische Berichte, 1980, vol. 113, # 4, p. 1494 - 1506

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Zum verhalten von mono- und diolefinen gegenüber thallium(III)trifluoracetat
  作者：G. Emmer、E. Zbiral

  DOI：10.1016/0040-4020(77)84094-5

  日期：1977.1

  Cis-butene-2 yields with Tl(III)trifluoroacetate by cis-addition of two trifluoroacetoxygroups the bis-2,3-trifluoroacetate 1a of the mesobutane diol, whereas the trans-butene-2 affords the bis-2,3-trifluoroacetate of the racemic threo-compound as expected 2a. Cyclohexene is transformed by Tl(III)trifluoroacetate to the cyclotrimeric form 3a of cyclopentylaldehyde. Cis-cyclooctene is oxidized to trifluoroacetate

  通过三氟乙酸基团的顺式加成，将异丁二醇的bis-2,3-三氟乙酸酯1a与顺式-丁烯-2一起生成三氟乙酸Tl（III），而反式-丁烯-2则得到三氟乙酸叔丁酯的bis-2,3-三氟乙酸酯。预期的外消旋苏式化合物2a。环己烯通过三氟乙酸Tl（III）转化为环戊醛的环三聚体形式3a。顺式-环辛烯被氧化成环辛烯-1-醇-3的三氟乙酸酯4a。均丙醇5（环己烯-1-醇-4）发生显着但不意外的片段化，生成Z-三氟乙酰氧基-己烯-4-al-5 5a。通过用该试剂处理共轭二烯环己二烯和环戊二烯，在形成顺-1，4-双-三氟乙酰氧基-环己烯-2（8a）和顺-1,2-bis的混合物的情况下，仅顺式加成两个三氟乙酰氧基。一侧为-三氟乙酰氧基-环己烯-3（8b），另一侧为顺式-1,4-双-三氟乙酰氧基-环戊烯-2（9a），另一侧为顺式-1,2-双三氟乙酰氧基-环戊烯-3（9b） 。仅在三氟乙酰氧基的1，2-加成到双三氟