(E)-2-(oct-1en-1-yl)furan | 1394822-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (E)-2-(oct-1en-1-yl)furan
• 英文别名: (E)-2-(oct-1-enyl)furan；2-[(E)-oct-1-enyl]furan
• CAS: 1394822-38-8
• 化学式: C₁₂H₁₈O
• 分子量: 178.274
• InChiKey: ZVJCAZNIGUGDII-VQHVLOKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.26
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  13.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴呋喃 、 1-辛炔 在 bis(pentamethylcyclopentadienyl)zirconium(IV) dichloride 、 dichloroalane bis(tetrahydrofuran) solvate 、 三乙烯二胺 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到(E)-2-(oct-1en-1-yl)furan
  参考文献：
  名称：

  ZrCl2（eta-C5Me5）2-AlHCl2。（THF）2：末端炔烃的有效加氢铝化和衍生的丙氨酸的交叉偶联。

  摘要：

  稳定的AlHCl（2）。（THF）（2）在高效ZrCl（2）（eta-C（5）Me（5））（2）催化下，与CH相同的RC具有与CH相同的氢氧化铝，具有出色的化学，区域和立体选择性（2- 5mol％）。生成的乙烯基丙氨酸与各种sp（2）亲电试剂（芳基，杂芳基和乙烯基卤化物/拟卤化物）进行钯交叉偶联，收率良好。

  DOI：

  10.1039/c2cc37537k

文献信息

• Ligand effects on the stereochemistry of Stille couplings, as manifested in reactions of Z-alkenyl halides
  作者：Guo-ping Lu、Karl R. Voigtritter、Chun Cai、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1039/c2cc33294a

  日期：——

  Unexpected losses in stereochemistry from Stille reactions involving Z-alkenyl halides have been shown to be ligand dependent. A new set of reaction conditions has been developed that, in most cases, leads to highly stereoselective cross-couplings under mild conditions, along with improved yields.

  涉及Z-烯基卤化物的Stille反应的立体化学意外损失已显示是配体依赖性的。已开发出一套新的反应条件，在大多数情况下，它们会在温和条件下导致高度立体选择性的交叉偶联，并提高产率。