4-pentenoic acid thiohydroxamic ester | 130504-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-pentenoic acid thiohydroxamic ester
• 英文别名: (4-methyl-2-sulfanylidene-1,3-thiazol-3-yl) pent-4-enoate
• CAS: 130504-00-6
• 化学式: C₉H₁₁NO₂S₂
• 分子量: 229.324
• InChiKey: ZQILVHKCCRNCRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.51
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  31.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-叔丁基-2,5-二氢-1H-吡咯-2,5-二酮 、 4-pentenoic acid thiohydroxamic ester 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以65%的产率得到2-tert-Butyl-4-[1-tert-butyl-4-(4-methyl-thiazol-2-ylsulfanyl)-2,5-dioxo-pyrrolidin-3-ylmethyl]-tetrahydro-cyclopenta[c]pyrrole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  3-烯基自由基与亲核性烯烃的环加成反应中环戊烷环的形成

  摘要：

  研究了在电子缺陷的烯键（和）上对3烯基基团（和）的区域选择性加成，随后的分子内5-环化以及向亲核性双键的重复加成，并将其组合为一系列反应，以制备环戊烷衍生物（和）。实现了除电子缺陷的烯键（）上的3-烯基自由基（）的高区域选择性，以及中间5-己烯基型自由基（）的5-环化的高区域选择性。中间环戊基甲基自由基（和）的命运取决于与自由基碳相连的取代基的性质。如果是烷基（），自由基中间体的亲核反应性增加，并且发生分子间加成反应并形成新的CC键。但是，在芳基的情况下，基团（）的中等稳定化抑制了亲核性烯烃键的加成反应，即使过量使用了亲核性烯烃键，在这些情况下，仅发生夺氢。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81532-5
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-4-甲基-2(3H)-噻唑硫酮 、 4-戊烯酰氯 在 吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-pentenoic acid thiohydroxamic ester
  参考文献：
  名称：

  3-烯基自由基与亲核性烯烃的环加成反应中环戊烷环的形成

  摘要：

  研究了在电子缺陷的烯键（和）上对3烯基基团（和）的区域选择性加成，随后的分子内5-环化以及向亲核性双键的重复加成，并将其组合为一系列反应，以制备环戊烷衍生物（和）。实现了除电子缺陷的烯键（）上的3-烯基自由基（）的高区域选择性，以及中间5-己烯基型自由基（）的5-环化的高区域选择性。中间环戊基甲基自由基（和）的命运取决于与自由基碳相连的取代基的性质。如果是烷基（），自由基中间体的亲核反应性增加，并且发生分子间加成反应并形成新的CC键。但是，在芳基的情况下，基团（）的中等稳定化抑制了亲核性烯烃键的加成反应，即使过量使用了亲核性烯烃键，在这些情况下，仅发生夺氢。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81532-5

文献信息

• SAICIC, RADOMIR N.;CEKOVIC, ZIVORAD, TETRAHEDRON., 46,(1990) N0, C. 3627-3640
  作者：SAICIC, RADOMIR N.、CEKOVIC, ZIVORAD

  DOI：——

  日期：——