[(2S,3R,4R)-4,5-diacetyloxy-2-(acetylsulfanylmethyl)oxolan-3-yl] benzoate | 1388709-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2S,3R,4R)-4,5-diacetyloxy-2-(acetylsulfanylmethyl)oxolan-3-yl] benzoate
• CAS: 1388709-72-5
• 化学式: C₁₈H₂₀O₈S
• 分子量: 396.418
• InChiKey: DSSIDSGUHDGQSW-INYHJIAOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3R,4R)-4,5-diacetyloxy-2-(acetylsulfanylmethyl)oxolan-3-yl] benzoate 、 N6-苯甲酰基腺嘌呤 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到[(2S,3R,4R,5R)-4-acetyloxy-2-(acetylsulfanylmethyl)-5-(6-benzamidopurin-9-yl)oxolan-3-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  天然存在的核苷二硫化物的首次全合成：9-（5'-Deoxy-5'-thio-β-d-xylofuranosyl）腺嘌呤二硫化物

  摘要：

  天然存在的核苷二硫化物9-（5'-脱氧-5'-硫代-β-d-呋喃呋喃糖基）腺嘌呤二硫化物首先由d-木糖经7个步骤合成，总产率为20％。关键步骤涉及甲硅烷基化的N6-苯甲酰腺嘌呤与木糖二乙酸酯部分的Vorbruggen糖基化。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2012.06.011
• 作为产物：
  描述：

  1,2-di-O-isopropylidene-5-O-tosyl-D-xylofuranose 在 吡啶 、 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 [(2S,3R,4R)-4,5-diacetyloxy-2-(acetylsulfanylmethyl)oxolan-3-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  天然存在的核苷二硫化物的首次全合成：9-（5'-Deoxy-5'-thio-β-d-xylofuranosyl）腺嘌呤二硫化物

  摘要：

  天然存在的核苷二硫化物9-（5'-脱氧-5'-硫代-β-d-呋喃呋喃糖基）腺嘌呤二硫化物首先由d-木糖经7个步骤合成，总产率为20％。关键步骤涉及甲硅烷基化的N6-苯甲酰腺嘌呤与木糖二乙酸酯部分的Vorbruggen糖基化。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2012.06.011