3-苯基-N-(1-苯基乙基)丙烷-1-胺 | 148717-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-苯基-N-(1-苯基乙基)丙烷-1-胺
• 英文名称: 3-phenyl-N-(1-phenylethyl)propan-1-amine
• 英文别名: Benzenepropanamine, N-(1-phenylethyl)-
• CAS: 148717-48-0
• 化学式: C₁₇H₂₁N
• mdl: MFCD03210879
• 分子量: 239.36
• InChiKey: RNMIIZKBSKGZEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.294
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苯基-N-(1-苯基乙基)丙烷-1-胺 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 3-苯基-1-丙胺
  参考文献：
  名称：

  借用氢方法将醇转化为N保护的伯胺并进行原位脱保护

  摘要：

  醇已被转化为一系列受保护的胺，包括磺酰胺和N-烷基苄基胺衍生物。还提供了脱保护以提供伯胺的代表性实例。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.02.129
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-甲氧基苯氧基)-1-苯基乙酮 在 sodium tetrahydroborate 、 palladium 10% on activated carbon 、 sodium formate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-苯基-N-(1-苯基乙基)丙烷-1-胺
  参考文献：
  名称：

  裂解∕交叉偶联策略通过双C-O键裂解将β-O-4键木质素模型化合物转化为高价值苄胺

  摘要：

  木质素是木质纤维素生物质的三种成分中最顽固的。长期以来，连接的强度和稳定性一直是木质素生物质降解和增值以获得生物燃料和商业化学品的巨大挑战。到目前为止，选择性裂解木质素的 C-O 键以提供化学品仅包含 C、H 和 O 原子。我们小组开发了一种裂解/交叉偶联策略，用于将 4-O-5 键木质素模型化合物转化为高附加值化合物。在此，我们提出了一种钯催化的β -O-4 木质素模型化合物与胺通过双 C-O 键裂解的裂解/交叉偶联，用于制备苄胺化合物和苯酚。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2021.08.125

文献信息

• Disulfonimide‐Catalyzed Asymmetric Reduction of <i>N</i> ‐Alkyl Imines
  作者：Vijay N. Wakchaure、Philip S. J. Kaib、Markus Leutzsch、Benjamin List

  DOI：10.1002/anie.201504052

  日期：2015.9.28

  A chiral disulfonimide (DSI)‐catalyzed asymmetric reduction of N‐alkyl imines with Hantzsch esters as a hydrogen source in the presence of Boc2O has been developed. The reaction delivers Boc‐protected N‐alkyl amines with excellent yields and enantioselectivity. The method tolerates a large variety of alkyl amines, thus illustrating potential for a general reductive cross‐coupling of ketones with diverse

  在Boc 2 O存在的情况下，已开发出一种以Hantzsch酯为氢源的手性二磺酰亚胺（DSI）催化N烷基亚胺的不对称还原。该反应可提供具有出色收率和对映选择性的Boc保护的N-烷基胺。该方法可耐受多种烷基胺，从而说明了酮与各种胺的一般还原性交叉偶联的潜力，并已用于药物（S）-利伐斯的明，NPS R-568盐酸盐的合成，以及（R）-芬迪林。
• Borrowing Hydrogen in Water and Ionic Liquids: Iridium-Catalyzed Alkylation of Amines with Alcohols
  作者：Ourida Saidi、A. John Blacker、Gareth W. Lamb、Stephen P. Marsden、James E. Taylor、Jonathan M. J. Williams

  DOI：10.1021/op100024j

  日期：2010.7.16

  The use of [Cp*IrI2]2 as an efficient catalyst for the alkylation of amines by alcohols in either water or ionic liquid is described. Primary amines are converted into secondary amines, and secondary amines into tertiary amines in the absence of base, and the chemistry has been applied to the synthesis of the analgesic fentanyl. The conversion of primary amines into N-heterocycles by the reaction with

  描述了使用[Cp * IrI 2 ] 2作为在水或离子液体中通过醇使胺烷基化的有效催化剂。在不存在碱的情况下，伯胺被转化为仲胺，仲胺被转化为叔胺，并且该化学方法已经应用于止痛药芬太尼的合成。还描述了通过与二醇反应将伯胺转化为N-杂环以及磺酰胺的N-烷基化。
• A two-step, one pot preparation of amines via acyl succinimides. Synthesis of the calcimimetic agents cinacalcet, NPS R-467, and NPS R-568
  作者：Cassie A. Gooodman、Elise Marie Janci、Olivia Onwodi、Chad C. Simpson、Christopher G. Hamaker、Shawn R. Hitchcock

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.05.095

  日期：2015.7

  affords the amine in fair to good yields after purification by flash chromatography. This one-pot, two reaction tandem process has been successfully applied to the synthesis of the calcimimetic agents cinacalcet, NPS R-467, and NPS R-568.

  已经开发了一种通过将衍生自商业上可得的羧酸的酰基琥珀酰亚胺与胺偶联以提供相应的酰胺的方法来制备胺的方法。然后将这些酰胺用氢化二异丁基铝或氢化锂铝原位还原。通过快速色谱纯化后，偶联反应的反应串联，然后还原，得到的胺以相当高的收率收率。这种一锅两反应串联过程已成功地应用于拟钙剂西那卡塞，NPS R-467和NPS R-568的合成。
• [EN] FENDILINE DERIVATIVES AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE FENDILINE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：UNIV TEXAS

  公开号：WO2014031755A1

  公开（公告）日：2014-02-27

  Disclosed herein are novel derivatives of fendiline, including compounds of the formula: wherein the variables are defined herein. Also provided are pharmaceutical compositions, kits and articles of manufacture comprising these derivative compounds. Methods and intermediates useful for making the derivatives, and methods of using the derivatives, for example, for the inhibition of K-Ras plasma membrane localization, and compositions thereof, including for the treatment of cancer, are also provided.

  本发明公开了芬地林的新的衍生物，包括具有以下通式的化合物：其中变量在本发明中定义。还提供了包含这些衍生物化合物的药物组合物、试剂盒和制品。本发明还提供了用于制造衍生物的方法和中间体，以及使用衍生物的方法，例如，用于抑制K-Ras质膜定位，以及用于治疗癌症的此类组合物。
• Sustainable Production of Benzylamines from Lignin
  作者：Bo Zhang、Tenglong Guo、Yuxuan Liu、Fritz E. Kühn、Chao Wang、Zongbao K. Zhao、Jianliang Xiao、Changzhi Li、Tao Zhang

  DOI：10.1002/anie.202105973

  日期：2021.9.13

  conversion of lignin into heteroatom functionalized chemicals is of great importance to bring the biorefinery concept into reality. Herein, a new strategy was designed for direct transformation of lignin β-O-4 model compounds into benzylamines and phenols in moderate to excellent yields in the presence of organic amines. The transformation involves dehydrogenation of Cα−OH, hydrogenolysis of the Cβ−O

  将木质素催化转化为杂原子功能化化学品对于将生物精炼概念变为现实非常重要。在此，设计了一种新策略，用于在有机胺存在下以中等至极好的收率将木质素 β-O-4 模型化合物直接转化为苄胺和苯酚。转化包括 C α -OH 的脱氢、C β 的氢解-O 键和在 Pd/C 催化剂存在下的还原胺化。实验数据表明，脱氢反应在其他两个反应中进行，仲胺在转化过程中既充当还原剂又充当胺源。此外，“木质素到苄胺”的概念通过一个两步过程得到了证明。这项工作代表了从木质素合成苄胺的第一个例子，从而为从可再生生物质可持续合成苄胺提供了新的机会，并扩大了生物质转化的产品库以满足未来生物炼制的需求。