isobutyl pentadec-2-ynoate | 1610597-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: isobutyl pentadec-2-ynoate
• CAS: 1610597-59-5
• 化学式: C₁₉H₃₄O₂
• 分子量: 294.478
• InChiKey: MZMSEBRFVWSYCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isobutyl pentadec-2-ynoate 、 (二甲基苯硅烷基)硼酸频那醇酯 在 4-甲基吡啶 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到(E)-isobutyl 3-(dimethyl(phenyl)silyl)pentadec-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  铜（II）催化水中活化炔烃的甲硅烷基化：非对映发散获得 E-或 Z-β-甲硅烷基-α，β-不饱和羰基和羧基化合物

  摘要：

  研究了铜（II）催化的取代炔基羰基化合物的硅烷化反应。通过在室温和开放气氛下在水中活化 Me 2 PhSiBpin，可以高产率合成与羰基共轭的乙烯基硅烷。使用甲硅烷基共轭加成策略发现了对烯烃几何形状的惊人非对映发散途径：醛和酮具有 Z 选择性，而酯和酰胺仅转化为E 产物。

  DOI：

  10.1002/anie.201310695
• 作为产物：
  描述：

  1-十四炔 、 氯甲酸异丁酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 8.25h， 以79%的产率得到isobutyl pentadec-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  铜（II）催化水中活化炔烃的甲硅烷基化：非对映发散获得 E-或 Z-β-甲硅烷基-α，β-不饱和羰基和羧基化合物

  摘要：

  研究了铜（II）催化的取代炔基羰基化合物的硅烷化反应。通过在室温和开放气氛下在水中活化 Me 2 PhSiBpin，可以高产率合成与羰基共轭的乙烯基硅烷。使用甲硅烷基共轭加成策略发现了对烯烃几何形状的惊人非对映发散途径：醛和酮具有 Z 选择性，而酯和酰胺仅转化为E 产物。

  DOI：

  10.1002/anie.201310695

文献信息

• Copper(II)-Catalyzed β-Borylation of Acetylenic Esters in Water
  作者：Webster Santos、Cheryl Peck、Joseph Calderone

  DOI：10.1055/s-0034-1380524

  日期：——

  presence of bis(pinacolato)diboron and catalytic amounts of both copper(II) and 4-picoline, substituted alkynoates undergo borylation in a regio-, stereo-, and chemoselective fashion. The reaction is performed under mild conditions using water as solvent and open to the atmosphere to exclusively afford (Z)-β-boryl-α,β-unsaturated esters. A method for the β-borylation of alkynoates has been developed

  摘要 已经开发了用于炔烃的β-硼酸酯化的方法。在双（频哪醇）二硼和催化量的铜（II）和4-甲基吡啶存在下，取代的炔酸以区域，立体和化学选择性方式进行硼酸酯化。该反应在温和的条件下使用水作为溶剂并在大气中进行，仅得到（Z）-β-硼基-α，β-不饱和酯。 已经开发了用于炔烃的β-硼酸酯化的方法。在双（频哪醇）二硼和催化量的铜（II）和4-甲基吡啶存在下，取代的炔酸以区域，立体和化学选择性方式进行硼酸酯化。该反应在温和的条件下使用水作为溶剂并在大气中进行，仅得到（Z）-β-硼基-α，β-不饱和酯。