((S)-2-oxo-3-(((S)-2-oxo-3-tosyloxazolidine-4-carbonyl)-L-phenylalanyl)oxazolidine-4-carbonyl)-L-phenylalanine | 1364048-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ((S)-2-oxo-3-(((S)-2-oxo-3-tosyloxazolidine-4-carbonyl)-L-phenylalanyl)oxazolidine-4-carbonyl)-L-phenylalanine
• CAS: 1364048-56-5
• 化学式: C₃₃H₃₂N₄O₁₁S
• 分子量: 692.703
• InChiKey: SASBNGGKJKXLCL-FWEHEUNISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.39
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  205.79
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N'-二琥珀酰亚胺基碳酸酯 、 Nos-Ala-D-N(For(1))Ser(1)-Phe-Gly-NH2 在 N,N-二异丙基乙胺 、 水 、 1,2-乙二硫醇 、 三氟乙酸 、 苯酚 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以80%的产率得到((S)-2-oxo-3-(((S)-2-oxo-3-tosyloxazolidine-4-carbonyl)-L-phenylalanyl)oxazolidine-4-carbonyl)-L-phenylalanine
  参考文献：
  名称：

  Expedient synthesis of pseudo-Pro-containing peptides: towards constrained peptidomimetics and foldamers

  摘要：

  含有 L 或 D 构型 Ser 或 Thr 的磺酰基肽与碳酸双（琥珀酰亚胺基）酯在催化量的碱存在下发生反应，在溶液或固相中生成具有一个或两个连续或交替的噁唑烷-2-酮（Oxd）的相应肽。Oxd 环可被视为前一个肽键完全反式构象的假脯；含同手性 Oxd 的肽采用延伸构象，而 D 型 Oxd 的存在则有利于折叠构象。

  DOI：

  10.1039/c2ob07172j