(1'''S,2"R,5S,5"S,13'R)-3-{13'-methoxymethoxy-13'-[5"-(1'"-methoxymethoxytridecyl)tetrahydrofuran-2"-yl]tetradec-8'-en-10'-ynyl}-5-methyl-2,5-dihydrofuran-2-one | 1192235-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (1'''S,2"R,5S,5"S,13'R)-3-{13'-methoxymethoxy-13'-[5"-(1'"-methoxymethoxytridecyl)tetrahydrofuran-2"-yl]tetradec-8'-en-10'-ynyl}-5-methyl-2,5-dihydrofuran-2-one
• CAS: 1192235-48-5
• 化学式: C₃₉H₆₆O₇
• 分子量: 646.949
• InChiKey: CRFCFOZAOSMKPX-SIQVEWJESA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'''S,2"R,5S,5"S,13'R)-3-{13'-methoxymethoxy-13'-[5"-(1'"-methoxymethoxytridecyl)tetrahydrofuran-2"-yl]tetradec-8'-en-10'-ynyl}-5-methyl-2,5-dihydrofuran-2-one 在 sodium acetate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙二醇二乙醚 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以85%的产率得到(1'''S,2"R,5S,5"S,13'R)-3-{13'-methoxymethoxy-13'-[5"-(1'"-methoxymethoxytridecyl)tetrahydrofuran-2"-yl]tetradecyl}-5-methyl-2,5-dihydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  A Concise Synthesis of Solamin and cis-Solamin, Mono-THF Acetogenins from Annona muricata

  摘要：

  A concise total synthesis of solamin (1) and cis-solamin (2) was performed using an epoxy alcohol (11) as a versatile chiral building block for synthesizing the stereoisomers of the mono-THF annonaceous acetogenins.

  DOI：

  10.3987/com-09-11741
• 作为产物：
  描述：

  (2R,5S)-2-[(1R)-1-(methoxymethoxy)but-3-ynyl]-5-[(1S)-1-(methoxymethoxy)tridecyl]oxolane 、 (8'EZ)-3-(iodonon-9'-enyl)-5-methyl-2,5-dihydrofuran-2-one 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 三乙胺 、 copper(l) iodide 作用下， 反应 12.5h， 以84%的产率得到(1'''S,2"R,5S,5"S,13'R)-3-{13'-methoxymethoxy-13'-[5"-(1'"-methoxymethoxytridecyl)tetrahydrofuran-2"-yl]tetradec-8'-en-10'-ynyl}-5-methyl-2,5-dihydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  A Concise Synthesis of Solamin and cis-Solamin, Mono-THF Acetogenins from Annona muricata

  摘要：

  A concise total synthesis of solamin (1) and cis-solamin (2) was performed using an epoxy alcohol (11) as a versatile chiral building block for synthesizing the stereoisomers of the mono-THF annonaceous acetogenins.

  DOI：

  10.3987/com-09-11741