3-苯基丙基丙烯酸酯 | 85909-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-苯基丙基丙烯酸酯
• 英文名称: 3-phenylpropyl acrylate
• 英文别名: 3-phenylpropyl prop-2-enoate
• CAS: 85909-41-7
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• mdl: MFCD00080622
• 分子量: 190.242
• InChiKey: PKBZUGSITIBLFK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  290.1±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.018±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916129000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氯甲基醚 、 3-苯基丙基丙烯酸酯 在 锰 、 sodium iodide 、 lead(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以85%的产率得到3-Phenylpropyl oxolane-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A New and Mild System for the Generation of Nonstabilized Carbonyl Ylides:  Synthetically Practical Use in Reactions with Electron-Deficient Dipolarophiles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo971420i
• 作为产物：
  描述：

  [3-(烯丙基氧基)丙基]苯 在 叔丁基过氧化氢 、 碘苯二乙酸 、 magnesium acetate 作用下， 以 癸烷 、 丁酸丁酯 为溶剂， 以90%的产率得到3-苯基丙基丙烯酸酯
  参考文献：
  名称：

  用DIB / t -BuOOH / Mg（OAc）2氧化无环烯烃以及烯丙基和苄基醚

  摘要：

  用DIB / TBHP / Mg（OAc）2 ·4H 2 O氧化（11 Z）-1'，2'-二氢硬脂酰脯氨酸会导致C-11–C-12双键的氧化裂解，而不是所需的烯丙基氧化1-丁烯基侧链。Stemofoline给出了类似的结果。更简单的末端烯烃的氧化是区域选择性的，得到乙烯基酮，而烯丙基和苄基醚分别得到丙烯酸酯和苯甲酸酯。烯丙基和苄基醚可以在末端烯基或苄基存在下进行化学选择性氧化。与1-取代的环己烯的氧化相反，内部烯烃的氧化对区域的选择性差。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.10.112

文献信息

• Reductive Cyclopropanations Catalyzed by Dinuclear Nickel Complexes
  作者：You-Yun Zhou、Christopher Uyeda

  DOI：10.1002/anie.201511271

  日期：2016.2.24

  Dinuclear Ni complexes supported by naphthyridine‐diimine (NDI) ligands catalyze the reductive cyclopropanation of alkenes with CH2Cl2 as the methylene source. The use of mild terminal reductants (Zn or Et2Zn) confers significant functional‐group tolerance, and the catalyst accommodates structurally and electronically diverse alkenes. Mononickel catalysts bearing related N chelates afford comparatively

  萘啶二亚胺（NDI）配体支持的双核Ni络合物以CH 2 Cl 2为亚甲基源催化烯烃的还原环丙烷化。使用温和的末端还原剂（Zn或Et 2 Zn）可赋予显着的官能团耐受性，并且该催化剂可容纳结构和电子形式多样的烯烃。带有相关N螯合物的单镍催化剂提供相对较低的环丙烷收率（≤20％）。这些结果构成了从氧化的亚甲基前体进入催化卡宾转化的进入。
• Reactions on a Solid Surface. A Simple, Economical, and Efficient Acylation of Alcohols and Amines over Al₂O₃
  作者：Veejendra K. Yadav、K. Ganesh Babu

  DOI：10.1021/jo035412f

  日期：2004.1.1

  Al2O3 brings about a rapid acylation of a range of alcohols and amines with acid chlorides and acid anhydrides, respectively. Amines are easily Boc- and Cbz-protected on reaction with Boc-anhydride and Cbz-Cl, respectively. The acylation of phenols is slow enough to allow chemoselective acylation of alcohols and amines in the presence of phenols.

  Al 2 O 3分别使多种醇和胺分别与酰氯和酸酐快速酰化。分别与Boc酸酐和Cbz-Cl反应时，胺很容易受到Boc和Cbz保护。酚的酰化足够慢，以允许在酚存在下醇和胺的化学选择性酰化。
• Efficient Cu-catalyzed Atom Transfer Radical Addition Reactions of Fluoroalkylsulfonyl Chlorides with Electron-deficient Alkenes Induced by Visible Light
  作者：Xiao-Jun Tang、William R. Dolbier

  DOI：10.1002/anie.201412199

  日期：2015.3.27

  Fluoroalkylsulfonyl chlorides, RfSO2Cl, in which Rf=CF3, C4F9, CF2H, CH2F, and CH2CF3, are used as a source of fluorinated radicals to add fluoroalkyl groups to electron‐deficient, unsaturated carbonyl compounds. Photochemical conditions, using Cu mediation, are used to produce the respective α‐chloro‐β‐fluoroalkylcarbonyl products in excellent yields through an atom transfer radical addition (ATRA) process

  氟烷基磺酰氯，R f SO 2 Cl，其中R f＝ CF 3，C 4 F 9，CF 2 H，CH 2 F和CH 2 CF 3，被用作氟自由基的来源以向电子中添加氟烷基。不足的不饱和羰基化合物。通过铜介导的光化学条件，可通过原子转移自由基加成（ATRA）工艺以优异的产率生产相应的α-氯-β-氟代烷基羰基产物。α-氯取代基的容易亲核取代会导致产物进一步多样化的功能。
• Acid- and Base-Switched Palladium-Catalyzed γ-C(sp³)–H Alkylation and Alkenylation of Neopentylamine
  作者：Jinquan Zhang、Shuaizhong Zhang、Hongbin Zou

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00903

  日期：2021.5.7

  unactivated C(sp3)–H and the reaction selectivity are among the core pursuits for transition-metal catalytic system development. Herein, we report Pd-catalyzed γ-C(sp3)–H-selective alkylation and alkenylation with removable 7-azaindole as a directing group. Acid and base were found to be the decisive regulators for the selective alkylation and alkenylation, respectively, on the same single substrate under otherwise

  远程未活化C（sp 3）–H的功能化和反应选择性是过渡金属催化系统开发的核心追求。在本文中，我们报道了Pd催化的γ-C（sp 3）–H-选择性烷基化和烯基化反应，其中可移动的7-氮杂吲哚为指导基团。发现在相同的单一底物上，否则在相同的反应条件下，酸和碱分别是选择性烷基化和烯基化的决定性调节剂。各种丙烯酸酯都适合形成C（sp 3）–C（sp 3）和C（sp 3）–C（sp 2）债券。烯基化方案可以进一步扩展至具有天然产物单元和α，β-不饱和酮的丙烯酸酯。烷基化和烯基化产物的初步合成操作证明了该策略在结构上多样化的脂族链延伸和官能化方面的潜力。机理实验研究表明，酸性和碱性催化转化共有相同的六元二聚体palladacycle。
• Direct Photoredox‐Catalyzed Reductive Difluoromethylation of Electron‐Deficient Alkenes
  作者：Xiao‐Jun Tang、Zuxiao Zhang、William R. Dolbier

  DOI：10.1002/chem.201504363

  日期：2015.12.21

  Photoredox‐catalyzed reductive difluoromethylation of electron‐deficient alkenes was achieved in one step under tin‐free, mild and neutral conditions. This protocol affords a facile method to introduce RCF2 (R=H, Ph, Me, and CH2N3) groups at sites β to electron‐withdrawing groups. It was found that TTMS (tris(trimethylsilyl)silane) served nicely as both the H‐atom donor and the electron donor in the

  在缺锡，温和和中性的条件下，一步一步就可以完成缺氧烯烃的光氧化还原催化的还原性二氟甲基化反应。该方案提供了一种简便的方法，可将β位的RCF 2（R = H，Ph，Me和CH 2 N 3）基团引入吸电子基团。发现TTMS（三（三甲基甲硅烷基）硅烷）在催化循环中既可以作为氢原子供体，也可以作为电子供体。实验和DFT计算结果提供了RCF 2（R = H，Ph，Me）自由基本质上亲核的证据。