3-methyl-2-azatriphenylene | 1085921-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 3-methyl-2-azatriphenylene
• 英文别名: 3-Methylphenanthro[9,10-c]pyridine
• CAS: 1085921-25-0
• 化学式: C₁₈H₁₃N
• 分子量: 243.308
• InChiKey: KOPRATNCXZUULM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-甲基异烟酸 、 2-碘联苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以73 %的产率得到3-methyl-2-azatriphenylene
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed annulative π-extension of o-halobiphenyls with o-chloropyridinecarboxylic acids to access azatriphenylenes

  摘要：

  一种钯催化的基于湾区的π扩展反应被开发出来，可以使用o-卤代联苯与o-氯吡啶羧酸反应，合成出各种各样的氮杂三苯衍生物。

  DOI：

  10.1039/d2ob01562e

文献信息

• A general approach to triphenylenes and azatriphenylenes: total synthesis of dehydrotylophorine and tylophorine
  作者：Andrew McIver、Douglas D. Young、Alexander Deiters

  DOI：10.1039/b811068a

  日期：——

  A convergent and flexible synthesis of substituted triphenylenes, azatriphenylenes, and the cytotoxic alkaloids dehydrotylophorine and tylophorine has been developed.

  已经开发了一种聚合的，灵活的取代三苯，氮杂三苯以及细胞毒性生物碱脱氢酪氨酸和酪氨酸的合成方法。
• Organic Electroluminescent Materials and Devices
  申请人：Universal Display Corporation

  公开号：US20160233436A1

  公开（公告）日：2016-08-11

  Novel compounds containing quinazoline are disclosed in this application. In these compounds, the quianzoline moiety is combined with additional aromatic groups such as dibenzothiophene, triphenylene and carbazole to provide superior properties for OLED.

  本申请中披露了含有喹嗪啉的新型化合物。在这些化合物中，喹嗪啉基团与其他芳香基团（如二苯并噻吩、三苯基烯和咔唑）结合，以提供更优越的OLED性能。
• ORGANIC ELECTROLUMINESCENT MATERIALS AND DEVICES
  申请人：Universal Display Corporation

  公开号：US20160233435A1

  公开（公告）日：2016-08-11

  A novel compounds useful as hosts for phosphorescent emitters in OLEDs is disclosed.

  本发明揭示了一种在OLEDs中作为磷光发射体宿主有用的新化合物。
• Organic electroluminescent materials and devices
  申请人：Universal Display Corporation

  公开号：US10177316B2

  公开（公告）日：2019-01-08

  A novel compounds useful as hosts for phosphorescent emitters in OLEDs is disclosed.

  本发明公开了一种新型化合物，可用作有机发光二极管中磷光发射器的宿主。
• Synthesis of Triphenylene Derivatives by Rhodium-Catalyzed [2 + 2 + 2] Cycloaddition: Application to the Synthesis of Highly Fluorescent Triphenylene-Based Long Ladder Molecules
  作者：Koichi Murayama、Yayoi Sawada、Keiichi Noguchi、Ken Tanaka

  DOI：10.1021/jo4008892

  日期：2013.6.21

  The convenient synthesis of substituted triphenylenes and azatriphenylenes has been achieved by the cationic rhodium(I)/H-8-BINAP or BINAP complex-catalyzed [2 + 2 + 2] cycloaddition under mild conditions. Photo-physical properties of representative triphenylenes and azatriphenylenes were examined, which revealed that azatriphenylenes showed higher fluorescence quantum yields than triphenylenes. This method was successfully applied to the synthesis of highly fluorescent triphenylene-based long ladder molecules.