N-Methyl-N-(3-oxo-propyl)-acetamide | 138196-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Methyl-N-(3-oxo-propyl)-acetamide
• 英文别名: N-methyl-N-(3-oxopropyl)acetamide
• CAS: 138196-43-7
• 化学式: C₆H₁₁NO₂
• 分子量: 129.159
• InChiKey: YHOZKPGZTTXLCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-allyl-N-methylacetamide 在 水 、 氧气 、 copper dichloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 乙酰胺,N-甲基-N-(2-羰基丙基)- 、 N-Methyl-N-(3-oxo-propyl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Palladium(II)-catalysed oxidation of carbon–carbon double bonds of allylic compounds with molecular oxygen; regioselective formation of aldehydes

  摘要：

  N-烯丙基酰胺1a–c和内酰胺1d–f在[PdCl2(MeCN)2]–CuCl催化剂存在下，于无水1,2-二氯乙烷含六甲基磷酰胺中与分子氧反应，可以区域选择性地得到相应的醛2，而在水的存在下，主要的产物是甲基酮3。

  DOI：

  10.1039/c39910001559

文献信息

• Enantioselective Hydroformylation of <i>N</i>-Vinyl Carboxamides, Allyl Carbamates, and Allyl Ethers Using Chiral Diazaphospholane Ligands
  作者：Richard I. McDonald、Gene W. Wong、Ram P. Neupane、Shannon S. Stahl、Clark R. Landis

  DOI：10.1021/ja106674n

  日期：2010.10.13

  Rhodium complexes of diazaphospholane ligands catalyze the asymmetric hydroformylation of N-vinyl carboxamides, allyl ethers, and allyl carbamates; products include 1,2- and 1,3-aminoaldehydes and 1,3-alkoxyaldehydes. Using glass pressure bottles, short reaction times (generally less than 6 h), and low catalyst loading (commonly 0.5 mol %), 20 substrates are successfully converted to chiral aldehydes

  二氮杂磷烷配体的铑配合物催化 N-乙烯基羧酰胺、烯丙基醚和烯丙基氨基甲酸酯的不对称加氢甲酰化；产品包括 1,2- 和 1,3- 氨基醛和 1,3- 烷氧基醛。使用玻璃压力瓶、较短的反应时间（通常小于 6 小时）和低催化剂负载（通常为 0.5 mol%），20 种底物成功转化为具有有用的区域选择性和高对映选择性（高达 99% ee）的手性醛。手性罗氏醛是通过烯丙基甲硅烷基醚的加氢甲酰化得到 97% ee 的。通常困难的底物，如 1,1- 和 1,2- 二取代烯烃，在六个例子中进行了有效的加氢甲酰化，ee 为 89-97%，并完全转化。
• Palladium(<scp>II</scp>)-catalysed oxidation of carbon–carbon double bonds of allylic compounds with molecular oxygen; regioselective formation of aldehydes
  作者：Takahiro Hosokawa、Shunji Aoki、Minoru Takano、Takatoshi Nakahira、Yoshinori Yoshida、Shun-Ichi Murahashi

  DOI：10.1039/c39910001559

  日期：——

  Treatment of N-allylamides 1a–c and lactams 1d–f with molecular oxygen in the presence of [PdCl2(MeCN)2]–CuCl catalyst in anhydrous 1,2-dichloroethane containing hexamethylphosphoric triamide gives the corresponding aldehydes 2 regioselectively, while methyl ketones 3 become the major products in the presence of water.

  N-烯丙基酰胺1a–c和内酰胺1d–f在[PdCl2(MeCN)2]–CuCl催化剂存在下，于无水1,2-二氯乙烷含六甲基磷酰胺中与分子氧反应，可以区域选择性地得到相应的醛2，而在水的存在下，主要的产物是甲基酮3。