3-苯基丙炔肟 | 858445-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-苯基丙炔肟
• 英文名称: 3-phenylpropynal oxime
• 英文别名: phenyl-propiolaldehyde-oxime；Phenyl-propiolaldehyd-oxim；Phenylpropiolaldoxim；3-phenylprop-2-ynal oxime；3-Phenylprop-2-ynal oxime；N-(3-phenylprop-2-ynylidene)hydroxylamine
• CAS: 858445-43-9
• 化学式: C₉H₇NO
• 分子量: 145.161
• InChiKey: KZVAFBFWIFPFLS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  292.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苯基丙炔肟 在 硫酰氟 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 3-苯基丙炔腈
  参考文献：
  名称：

  SO2F2 促进醛肟脱水：快速简单地获取腈类

  摘要：

  已经开发了一种快速、简单和温和的方法，用于醛肟脱水生成相应的腈类，该方法利用 SO2F2 作为有效试剂。在环境条件下，各种（杂）芳烃、烯烃、炔烃和脂肪族醛肟高效地以极好的定量收率提供腈类，在乙腈中具有很好的官能团相容性。此外，还描述了使用无机碱 Na2CO3 在甲醇水溶液中从具有邻、间和对腈基团的醛中获取腈的环保合成方案，并证明了从醛生成腈的一锅法合成策略是可行的。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611840
• 作为产物：
  描述：

  苯丙炔醛 在 盐酸羟胺 、 sodium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 3-苯基丙炔肟
  参考文献：
  名称：

  使用DMSO中的无机试剂NH 2 OH / Na 2 CO 3 / SO 2 F 2将醛（RCHO）直接转化为腈（RCN）的级联过程

  摘要：

  使用无机试剂（NH 2 OH / Na 2 CO ）开发了一种简单，温和且实用的方法，将醛直接转化为腈，可在较宽的底物范围内实现出色的官能团耐受性（52个实例，大多数情况下产率超过90％）3 / SO 2 F 2）在DMSO中。该方法允许以易用，原子和步经济的方式将易于获得，廉价且丰富的醛转化为高度有价值的腈，而无需过渡金属。该协议将作为将氰基部分安装到复杂分子的强大工具。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b03164

文献信息

• A Practical and Cost-Efficient, One-Pot Conversion of Aldehydes into Nitriles Mediated by ‘Activated DMSO’
  作者：John Augustine、Agnes Bombrun、Rajendra Atta

  DOI：10.1055/s-0030-1261181

  日期：2011.9

  Participation of ‘activated DMSO’ in the one-pot transformation of aldehydes to nitriles has been described by reacting aldehydes with NH2OH˙HCl in DMSO in the absence of any added base or catalyst. The method is applicable to access a wide range of aromatic, heterocyclic, and aliphatic nitriles, in which only water is a byproduct. A straightforward and practical procedure is demonstrated on a multigram scale.

  已报道了在无额外添加的碱或催化剂条件下，通过DMSO与醛类反应生成羟胺盐酸盐，参与醛类向腈类的一锅法转化。该方法适用于合成广泛的芳香族、杂环族及脂肪族腈类，过程中仅产生水作为副产品。该方法在多克规模上展现了一种简单且实用的操作流程。
• [EN] NOVEL SPIROHETEROCYCLIC COMPOUNDS AS MGLU5 ANTAGONISTS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS SPIROHÉTÉROCYCLIQUES EN TANT QU'ANTAGONISTES DE MGLU5
  申请人：RECORDATI IRELAND LTD

  公开号：WO2012004400A1

  公开（公告）日：2012-01-12

  The invention provides compounds having the general formula (I) wherein X is O or S; R1 is C, N, O or S; R1a is CH, CH2, N or NH; R2 is a bond, CH or CH2; m is 1, 2 or 3; n is 1 or 2; when n is 2 or m is 2 or 3, the ring containing R1 may be fused with a benzene ring; each --- represents a single or double bond provided that one double bond extends from the carbon atom to which R3-C≡C- is bonded and that no ring carbon atom bears two double bonds; and R3, R4 and R5 represent a wide range of substituents. These compounds are selective for the metabotropic mGlu5 receptor. They, their solvates, hydrates, enantiomers, diastereomers, N-oxides and pharmaceutically acceptable salts, and pharmaceutical compositions containing them, can be used to treat diseases or disorders of the lower urinary tract, especially neuromuscular dysfunctions of the lower urinary tract. They may also be useful for the treatment of migraine; for the treatment of gastroesophageal reflux disease (GERD); for the treatment of anxiety disorder; for the treatment of abuse, substance dependence and substance withdrawal disorder; for the treatment of neuropathic pain disorder; and for the treatment of fragile X syndrome disorders.

  该发明提供了具有一般式（I）的化合物，其中X为O或S；R1为C、N、O或S；R1a为CH、CH2、N或NH；R2为键、CH或 ；m为1、2或3；n为1或2；当n为2或m为2或3时，含有R1的环可能与苯环融合；每个---代表单键或双键，其中一个双键延伸自R3-C≡C-键合的碳原子，且没有环碳原子带有两个双键；R3、R4和R5代表各种取代基。这些化合物对代谢型mGlu5受体具有选择性。它们及其溶剂合物、水合物、对映体、非对映体异构体、N-氧化物和药学上可接受的盐，以及含有它们的药物组合物，可用于治疗下尿路的疾病或紊乱，特别是下尿路的神经肌肉功能紊乱。它们也可能对治疗偏头痛；治疗胃食管反流病（GERD）；治疗焦虑症；治疗滥用、物质依赖和物质戒断紊乱；治疗神经病性疼痛紊乱；以及治疗脆性X综合症紊乱有用。
• SO₂F₂-Mediated one-pot cascade process for transformation of aldehydes (RCHO) to cyanamides (RNHCN)
  作者：Yiyong Zhao、Junjie Wei、Shuting Ge、Guofu Zhang、Chengrong Ding

  DOI：10.1039/d0ra02631j

  日期：——

  aldehydes to cyanamides was developed featuring a wide substrate scope and great functional group tolerability. This method allows for transformations of readily available, inexpensive, and abundant aldehydes to highly valuable cyanamides in a pot, atom, and step-economical manner with a green nitrogen source. This protocol will serve as a robust tool for the installation of the cyanamide moiety in various

  开发了一种简单、温和、实用的将醛直接转化为氰胺的级联工艺，具有底物范围广和官能团耐受性好的特点。该方法允许使用绿色氮源以锅、原子和分步经济的方式将容易获得、廉价且丰富的醛转化为高价值的氰胺。该协议将作为在各种复杂分子中安装氰胺部分的强大工具。
• Palladium-catalyzed ionic liquid-accelerated oxidative annulation of acetylenic oximes with unactivated long-chain enols
  作者：Miao Hu、Zidong Lin、Jianxiao Li、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1039/d0gc02037k

  日期：——

  for the assembly of structurally diverse isoxazole architectures under mild conditions with high atom- and step-economy and exceptional functional group tolerance. Notably, the ionic liquid acts as not only a solvent in the reaction but also provides the excess halide ions to eliminate hydrochloride from acetylenic oximes. Moreover, this catalytic system could be recycled up to eight times and reused

  在好氧条件下，用未活化的长链烯醇进行了钯催化的离子液体加速氧化级联环化/炔肟的官能化反应。该新开发的方案为在温和条件下具有高原子和步长经济性以及出色的官能团耐受性的结构多样的异恶唑结构的组装提供了快速直接的合成策略。值得注意的是，离子液体不仅充当反应中的溶剂，而且还提供过量的卤离子以从炔肟中消除盐酸盐。此外，该催化体系可以循环使用多达八次，并且可以在不显着降低催化活性的情况下重复使用。
• In Situ Generation of Nitrile Oxides from NaCl–Oxone Oxidation of Various Aldoximes and Their 1,3-Dipolar Cycloaddition
  作者：Guodong Zhao、Lixin Liang、Chi Ho Ethan Wen、Rongbiao Tong

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03829

  日期：2019.1.4

  generation of nitrile oxides through NaCl/Oxone oxidation of aldoximes and their dipolar cycloaddition. The key feature is the use of a green chemistry approach to address the substrate scope of aldoximes: broad scope (aliphatic, aromatic, and alkenyl aldoximes) without production of organic byproducts derived from oxidant and/or catalyst. Importantly, NaCl/Oxone-promoted three-component cycloaddition of aldehyde

  据报道，这是一种新的绿色方案，可通过醛固酮的NaCl / Oxone氧化及其偶极环加成反应有效地原位生成腈氧化物。关键特征是使用绿色化学方法解决了醛肟的底物范围：广泛的范围（脂族，芳族和烯基醛肟），而不会产生衍生自氧化剂和/或催化剂的有机副产物。重要的是，NaCl / Oxone促进了醛，盐酸羟胺和烯烃的三组分环加成反应（63-81％）。