Phenyl-propiol-amidoxim | 10284-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Phenyl-propiol-amidoxim
• 英文别名: Phenylpropynamidoxime；N'-hydroxy-3-phenylprop-2-ynimidamide
• CAS: 10284-97-6
• 化学式: C₉H₈N₂O
• 分子量: 160.175
• InChiKey: WUERTDNVZXDKRR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Phenyl-propiol-amidoxim 在 硫酰氟 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以103.6 mg的产率得到N-(phenylethynyl)cyanamide
  参考文献：
  名称：

  通过SO2F2激活的Tiemann重排将腈（RCN）直接转化为氰胺（RNHCN）的级联过程。

  摘要：

  最近发现了一种简单，温和且实用的腈直接转化为氰胺的方法，该方法具有广泛的底物范围和强大的官能团耐受性（36个实例）。在这种有效的策略中，从腈与羟胺的反应中获得的原位生成的氨基肟，随后进行了Tiemann重排，在SO2F2下以高分离产率生产了相应的氰酰胺。另外，据报道，对照实验阐明了参与形成和消除关键中间体磺酰酯的初步机制。

  DOI：

  10.1039/c9ob01547g
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基丙炔腈 在 羟胺 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Phenyl-propiol-amidoxim
  参考文献：
  名称：

  通过SO2F2激活的Tiemann重排将腈（RCN）直接转化为氰胺（RNHCN）的级联过程。

  摘要：

  最近发现了一种简单，温和且实用的腈直接转化为氰胺的方法，该方法具有广泛的底物范围和强大的官能团耐受性（36个实例）。在这种有效的策略中，从腈与羟胺的反应中获得的原位生成的氨基肟，随后进行了Tiemann重排，在SO2F2下以高分离产率生产了相应的氰酰胺。另外，据报道，对照实验阐明了参与形成和消除关键中间体磺酰酯的初步机制。

  DOI：

  10.1039/c9ob01547g

文献信息

• SO₂F₂-Mediated one-pot cascade process for transformation of aldehydes (RCHO) to cyanamides (RNHCN)
  作者：Yiyong Zhao、Junjie Wei、Shuting Ge、Guofu Zhang、Chengrong Ding

  DOI：10.1039/d0ra02631j

  日期：——

  aldehydes to cyanamides was developed featuring a wide substrate scope and great functional group tolerability. This method allows for transformations of readily available, inexpensive, and abundant aldehydes to highly valuable cyanamides in a pot, atom, and step-economical manner with a green nitrogen source. This protocol will serve as a robust tool for the installation of the cyanamide moiety in various

  开发了一种简单、温和、实用的将醛直接转化为氰胺的级联工艺，具有底物范围广和官能团耐受性好的特点。该方法允许使用绿色氮源以锅、原子和分步经济的方式将容易获得、廉价且丰富的醛转化为高价值的氰胺。该协议将作为在各种复杂分子中安装氰胺部分的强大工具。
• Claisse,J.A. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1973, p. 2241 - 2249
  作者：Claisse,J.A. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Lopez,L.; Barrans,J., Comptes Rendus des Seances de l'Academie des Sciences, Serie C: Sciences Chimiques, 1966, vol. 263, p. 1088 - 1091
  作者：Lopez,L.、Barrans,J.

  DOI：——

  日期：——