4-methoxy-trans-cinnamaldehyde dimethyl ketal | 63511-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-methoxy-trans-cinnamaldehyde dimethyl ketal
• 英文别名: 1-[(E)-3,3-dimethoxyprop-1-enyl]-4-methoxybenzene
• CAS: 63511-97-7
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: LSIVCRXICRVECY-RMKNXTFCSA-N

物化性质

• 沸点：
  305.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.038±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-trans-cinnamaldehyde dimethyl ketal 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.5h， 以0.037 g的产率得到4-甲氧基肉桂醛
  参考文献：
  名称：

  2,2-二甲氧基乙基PT砜的Julia-Kocienski反应接着酸水解一锅法制备（E）-α，β-不饱和醛

  摘要：

  （E）-α，β-不饱和醛是通过2，2-二甲氧基乙基1-苯基-1 H-四唑-5-基（PT）砜3的Julia-Kocienski反应与各种醛合成的，然后进行酸水解。该反应可以在一个锅中进行，并且在短时间内以高收率获得了各种（E）-α，β-不饱和醛。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00479
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 4-甲氧基肉桂醛 在 硝酸铵 、 原甲酸三甲酯 作用下， 反应 1.5h， 以50%的产率得到4-methoxy-trans-cinnamaldehyde dimethyl ketal
  参考文献：
  名称：

  甲氧基碳正离子的立体突变。2. 反演过程的实验证据

  摘要：

  Lastereomutation autour de la double liaison partielle d'une serie de cations methoxy-1- et hydroxy-1 aryl-3 allyles est Examee Experimentalement dans dessolutions d'acides forts et theoriquement en utilisant les calculs HF/STO-36

  DOI：

  10.1021/ja00294a040

文献信息

• Nickel(II)-catalyzed asymmetric alkylation of acyclic oxocarbenium ions with carboxylic acid derivatives
  作者：Pengbo Ye、Xuan Liu、Gang Wang、Lei Liu

  DOI：10.1016/j.cclet.2020.08.034

  日期：2021.3

  A nickel(II)-catalyzed asymmetric alkylation of acyclic oxocarbenium ions generated in situ from corresponding acetals with carboxylic acid derivatives to prepare β-alkoxyl carbonyl moieties with diverse α-substituents has been disclosed. The method exhibited broad scope of acetals and carboxylic acid derivatives with excellent enantioselectivity and good functional group compatibility, and can be

  已经公开了由镍（II）催化的从相应的缩醛与羧酸衍生物就地产生的无环氧碳鎓离子的不对称烷基化，以制备具有各种α-取代基的β-烷氧基羰基部分。该方法显示出范围广泛的乙缩醛和羧酸衍生物，具有优异的对映选择性和良好的官能团相容性，并且可以以克为单位进行操作而没有明显的效率损失。
• The use of 1,2-O-isopropylidene-α-d-xylofuranose as a chiral auxiliary in asymmetric cyclopropanation reactions
  作者：José M. Vega-Pérez、Ignacio Periñán、Fernando Iglesias-Guerra

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.02.062

  日期：2009.5

  1,2-O-isopropylidene-d-xylofuranose, as a chiral auxiliary, is described. The Simmons–Smith cyclopropanation reaction of the corresponding alkenylidene derivatives with CH2I2/ZnEt2, in different reaction conditions, took place with high stereoselectivity. The diastereomeric excess in each case depended on the solvent and the temperature used in the reaction. The absolute configuration of the new stereogenic

  描述了衍生自作为手性助剂的1,2 - O-异亚丙基-d-木呋喃糖的环丙基亚甲基缩醛的立体选择性合成。在不同的反应条件下，相应的链烯基衍生物与CH 2 I 2 / ZnEt 2的Simmons-Smith环丙烷化反应具有很高的立体选择性。在每种情况下，非对映异构体过量取决于反应中所用的溶剂和温度。通过手性助剂的环丙烷部分的酸水解确定了形成的新的立体异构中心的绝对构型，该手性助剂也被回收了。
• Szurdoki, Ferenc; Novak, Lajos; Majoros, Bela, Acta Chimica Hungarica, 1987, vol. 124, # 4, p. 511 - 514
  作者：Szurdoki, Ferenc、Novak, Lajos、Majoros, Bela、Szantay, Csaba

  DOI：——

  日期：——
• Highly Enantioselective Azadiene Diels−Alder Reactions Catalyzed by Chiral N-Heterocyclic Carbenes
  作者：Ming He、Justin R. Struble、Jeffrey W. Bode

  DOI：10.1021/ja062707c

  日期：2006.7.1

  Highly enantioselective, N-heterocyclic carbene (NHC)-catalyzed aza-Diels-Alder reactions are described. A novel chiral triazolium salt based on the cis-1,2-aminoindanol platform serves as an efficient precatalyst for the NHC-catalyzed redox generation of enolate dienophiles that undergo LUMOdiene-controlled Diels-Alder reactions with N-sulfonyl-alpha,beta-unsaturated imines in good yields and with exceptional diastereo- and enantioselectivities (>99% ee). In contrast to uncatalyzed variants, this organocatalytic process proceeds at room temperature without stoichiometric reagents, producing synthetically valuable, enantiomerically pure cis-3,4-disubstituted dihydropyridinone products.
• ZEBOVITZ T. C.; HECK R. F., J. ORG. CHEM., 1977, 42, NO 24, 3907-3909
  作者：ZEBOVITZ T. C.、 HECK R. F.

  DOI：——

  日期：——