6-acetyl-2-(o-chlorophenyl)-7-hydroxypyrazolo[1,5-a]pyrimidine | 1332506-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 6-acetyl-2-(o-chlorophenyl)-7-hydroxypyrazolo[1,5-a]pyrimidine
• CAS: 1332506-41-8
• 化学式: C₁₄H₁₀ClN₃O₂
• 分子量: 287.705
• InChiKey: RRLLVWSUAKEDPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.96
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  67.49
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-氯苯基)-7-甲基吡唑并[1,5-a]嘧啶-6-羧酸乙酯 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以57%的产率得到6-acetyl-2-(o-chlorophenyl)-7-hydroxypyrazolo[1,5-a]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  某些2,7-二取代的6-乙氧基羰基吡唑并[1,5-a]嘧啶的CC再循环

  摘要：

  乙氧基亚甲基乙酰乙酸乙酯和乙氧基亚甲基氰乙酸乙酯在乙醇中与3-取代的3-氨基吡唑和5-氨基-1,2,4-三唑缩合，得到2-取代的6-乙氧基-羰基-7-甲基-和7-氨基-6-乙氧基羰基吡唑并[1,5-a]嘧啶以及7-氨基-6-乙氧基羰基-1,2,4-三唑并[1,5-a]嘧啶。在碱的存在下，它们分别重排为2-取代的6-乙酰基-7-羟基-和6-氨基甲酰基-7-羟基吡唑并[1,5-a]嘧啶，以及6-氨基甲酰基-7-羟基-1,2 ，4-三唑并[1，5-a]嘧啶。根据1形成了H（包括NOESY）NMR光谱数据，以及环化产物，是乙氧基亚甲基氰基乙酸乙酯与5-氨基吡唑的非环状缩合加合物（作为氰基衍生物）。在醇碱性溶液的存在下，它们也以高收率转化为6-氨基甲酰基-7-羟基吡唑并嘧啶。当在12％的乙醇碱性水溶液中回流更长的时间时，6-乙氧基羰基-2,7-二甲基吡唑并[1,5-a]嘧啶和6-乙酰基-7-羟基-2-甲基吡唑并[1

  DOI：

  10.1007/s10593-011-0760-x