(+/-)-N-(t-butoxycarbonyl)-1,3,4,10b-tetrahydro-7-nitrilepyrazino[2,1-a]isoindol-6(2H)-one | 850034-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-N-(t-butoxycarbonyl)-1,3,4,10b-tetrahydro-7-nitrilepyrazino[2,1-a]isoindol-6(2H)-one
• CAS: 850034-24-1
• 化学式: C₁₇H₁₉N₃O₃
• 分子量: 313.356
• InChiKey: PCXCDBNDBQPIDR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  490.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.31
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  73.64
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-N-(t-butoxycarbonyl)-1,3,4,10b-tetrahydro-7-nitrilepyrazino[2,1-a]isoindol-6(2H)-one 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.02h， 以18%的产率得到(+/-)-7-nitrile-1,3,4,10b-tetrahydropyrazino[2,1-a]isoindol-6(2H)-one hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Modulators of serotonin receptors

  摘要：

  本发明提供了血清素受体调节剂，包含这些调节剂的药物组合物以及治疗与血清素受体调节相关的各种疾病、症状和疾患的方法，例如：代谢性疾病，包括但不限于肥胖、糖尿病、糖尿病并发症、动脉粥样硬化、糖耐量受损和血脂异常；中枢神经系统疾病，包括但不限于焦虑、抑郁、强迫症、恐慌症、精神病、精神分裂症、睡眠障碍、性功能障碍和社交恐惧症；头痛；偏头痛；以及使用这些化合物和组合物治疗胃肠道疾病。

  公开号：

  US20050080074A1
• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯甲酰氯 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 镍 盐酸 、 四甲基乙二胺 、 氢气 、 仲丁基锂 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 (+/-)-N-(t-butoxycarbonyl)-1,3,4,10b-tetrahydro-7-nitrilepyrazino[2,1-a]isoindol-6(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Discovery of (R)-9-Ethyl-1,3,4,10b-tetrahydro-7-trifluoromethylpyrazino[2,1-a]isoindol- 6(2H)-one, a Selective, Orally Active Agonist of the 5-HT_2C Receptor

  摘要：

  Robust pharmaceutical treatment of obesity has been limited by the undesirable side-effect profile of currently marketed therapies. This paper describes the synthesis and optimization of a new class of pyrazinoisoindolone-containing, selective 5-HT2C agonists as antiobesity agents. Key to optimization of the pyrazinoisoindolone core was the identification of the appropriate substitution pattern and functional groups which led to the discovery of (R)-9-ethyl-1,3,4,10b-tetrahydro-7-trifluoromethylpyrazino[2,1-a]isoindol-6(2H)-one (58), a 5-HT2C agonist with > 300-fold functional selectivity over 5-HT2B and > 70-fold functional selectivity over 5-HT2A. Oral dosing of 58 reduced food intake in an acute rat feeding model, which could be completely reversed by a selective 5-HT2C antagonist and caused a reduction in body weight gain in a 4-day rat model.

  DOI：

  10.1021/jm0612968