(3R,5R)-1-benzyl-3,5-diethylpiperazin-2-one | 674792-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3R,5R)-1-benzyl-3,5-diethylpiperazin-2-one
• CAS: 674792-16-6
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O
• 分子量: 246.352
• InChiKey: QCNDOYBMBPEANB-ZIAGYGMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5R)-1-benzyl-3,5-diethylpiperazin-2-one 在 盐酸 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 氢气 、 palladium(II) hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 (2R,6R)-diethylpiperazine dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Discovery of a piperazine urea based compound as a potent, selective, orally bioavailable melanocortin subtype-4 receptor partial agonist

  摘要：

  We report the discovery of piperazine urea based compound 1, a potent, selective, orally bioavailable melanocortin subtype-4 receptor partial agonist. Compound 1 shows anti-obesity efficacy without potentiating erectile activity in the rodent models. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.02.090
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-[(2R)-1-(dibenzylamino)-1-oxobutan-2-yl]carbamate 在 盐酸 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 palladium on carbon 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (3R,5R)-1-benzyl-3,5-diethylpiperazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Discovery of a piperazine urea based compound as a potent, selective, orally bioavailable melanocortin subtype-4 receptor partial agonist

  摘要：

  We report the discovery of piperazine urea based compound 1, a potent, selective, orally bioavailable melanocortin subtype-4 receptor partial agonist. Compound 1 shows anti-obesity efficacy without potentiating erectile activity in the rodent models. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.02.090

文献信息

• [EN] PIPERAZINE UREA DERIVATIVES AS MELANOCORTIN-4 RECEPTOR AGONISTS<br/>[FR] DERIVES D'UREE DE PIPERAZINE UTILISES COMME AGONISTES DES RECEPTEURS DE MELANOCORTINE-4
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2004024720A1

  公开（公告）日：2004-03-25

  Certain novel piperazine urea derivatives are agonists of the human melanocortin-4 receptor (MC-4R) and, in particular, are receptor-subtype selective agonists of MC-4R. They are useful for the treatment, control, or prevention of diseases and disorders responsive to the activation of MC-4R, such as obesity and diabetes.

  某些新型哌嗪脲衍生物是人类黑色素皮质素-4受体（MC-4R）的激动剂，特别是MC-4R的受体亚型选择性激动剂。它们对于治疗、控制或预防对MC-4R激活敏感的疾病和疾病是有用的，例如肥胖症和糖尿病。
• US7414057B2
  申请人：——

  公开号：US7414057B2

  公开（公告）日：2008-08-19
• Discovery of a piperazine urea based compound as a potent, selective, orally bioavailable melanocortin subtype-4 receptor partial agonist
  作者：Qingmei Hong、Raman K. Bakshi、Brenda L. Palucki、Min K. Park、Zhixiong Ye、Shuwen He、Patrick G. Pollard、Iyassu K. Sebhat、Jian Liu、Liangqin Guo、Doreen E. Cashen、William J. Martin、David H. Weinberg、Tanya MacNeil、Rui Tang、Constantin Tamvakopoulos、Qianping Peng、Randy R. Miller、Ralph A. Stearns、Howard Y. Chen、Airu S. Chen、Alison M. Strack、Tung M. Fong、D. Euan MacIntyre、Matthew J. Wyvratt、Ravi P. Nargund

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.02.090

  日期：2011.4

  We report the discovery of piperazine urea based compound 1, a potent, selective, orally bioavailable melanocortin subtype-4 receptor partial agonist. Compound 1 shows anti-obesity efficacy without potentiating erectile activity in the rodent models. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.