2-Oxabicyclo[4.2.0]oct-4-ene-7-carbonitrile, 5-methoxy-1-methyl-3-oxo- | 133201-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 2-Oxabicyclo[4.2.0]oct-4-ene-7-carbonitrile, 5-methoxy-1-methyl-3-oxo-
• CAS: 133201-58-8；133319-20-7；140924-39-6
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₃
• 分子量: 193.202
• InChiKey: SKWMIRIYZMPQRN-WQGWLQIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.99
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  59.32
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-6-甲基-2H-吡喃酮 、 丙烯腈 在 二苯甲酮 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以31%的产率得到2-Oxabicyclo[4.2.0]oct-4-ene-7-carbonitrile, 5-methoxy-1-methyl-3-oxo-
  参考文献：
  名称：

  Photo-Cycloaddition Reactions of 2-Pyrones

  摘要：

  研究了两种 2-吡喃酮与五种不饱和化合物的敏化光反应。2-pyrones 与缺电子的乙烯反应，在 2-pyrones 的 C5-C6 双键上产生 [4+2]cycloadducts (3) 和 [2+2]cycloadducts (4)。另一方面，与乙烯（乙烯基乙醚 (2i)）这种电子捐赠型乙烯反应，则会产生其他类型的 [2+2]cycloadducts (5) 和一种 [4+2]cycloadduct (6)，具有位点和区域选择性。根据推断，这两种反应分别从 2-吡喃酮的 C-6 和 C-4 位置开始，得到 3 或 4，以及 5 或 6。6 的区域选择性与热[4+2]环加合物（7）的区域选择性相反。2-pyrones 上的取代基也会影响产物分布和三重能级。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.3456