1-butyl-3-hydroxy-3H-indol-2-one | 1458733-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-butyl-3-hydroxy-3H-indol-2-one
• CAS: 1458733-91-9
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: MWQPDADFBVGJFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.87
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  40.54
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-butyl-3-hydroxy-3H-indol-2-one 、 2-(1-benzyl-2-oxo-1,2-dihydro-indol-3-ylidene)malononitrile 在 辛可宁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以42%的产率得到5'-amino-1''-benzyl-1-butyl-2,2''-dioxodispiro[indoline-3,2'-furan-3',3''-indoline]-4'-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过迈克尔加成/环化和意外的氧化还原/氧化偶合/环化，立体选择性地构建双螺并氧杂环丁烷骨架

  摘要：

  通过级联合成策略制备了一系列具有骨架多样性和分子复杂性的多杂环双螺并恶唑衍生物。通过使用3-羟基羟吲哚衍生物作为氢源可以顺利地完成关键步骤的转移氢化，并且通过使用简单的绿色分子氧作为氧化剂可以发生氧化偶联。还给出了意外氧化还原/氧化偶联/环化的合理机理。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.11.001

文献信息

• Iron‐catalyzed one‐pot oxidation/Knoevenagel condensation reaction using air as an oxidant
  作者：Lu‐Shan Huang、Yi‐Huan Lai、Cheng Yang、Da‐Zhen Xu

  DOI：10.1002/aoc.4910

  日期：2019.6

  A green and highly efficient iron‐catalyzed one‐pot oxidation/Knoevenagel tandem reaction for the synthesis of α, β‐unsaturated nitriles from secondary alcohols and malononitrile has been achieved. The reaction performed under mild conditions with air as an oxidant, and provided the corresponding oxidation/Knoevenagel prudocts in good to excellent yields within short times avoiding the use of noble

  实现了绿色高效的铁催化单锅氧化/ Knoevenagel串联反应，可从仲醇和丙二腈合成α，β-不饱和腈。该反应在温和的条件下用空气作为氧化剂进行，避免了使用贵金属催化剂和碱，在短时间内以良好至极好的收率提供了相应的氧化/ Knoevenagel原料。值得注意的是，水是这种方法中唯一的副产物。该反应可以在标准反应条件下以克为单位进行。
• Organocatalytic Asymmetric Michael/Cyclization Cascade Reactions of 3-Hydroxyoxindoles/3-Aminooxindoles with α,β-Unsaturated Acyl Phosphonates for the Construction of Spirocyclic Oxindole-γ-lactones/lactams
  作者：Lin Chen、Zhi-Jun Wu、Ming-Liang Zhang、Deng-Feng Yue、Xiao-Mei Zhang、Xiao-Ying Xu、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02253

  日期：2015.12.18

  Enantioselective Michael/cyclization cascade reactions of 3-hydroxyoxindoles/3-aminooxindoles with α,β-unsaturated acyl phosphonates by using a cinchonine derived squaramide as the catalyst were developed. A broad range of spirocyclic oxindole-γ-lactones/lactams could be obtained in moderate to excellent yields (up to 98%) with good to excellent diastereo- and enantioselectivities (up to >99:1 dr and

  以辛可宁衍生的方酰胺为催化剂，开发了3-羟基氧吲哚/ 3-氨基氧吲哚与α，β-不饱和酰基膦酸酯的对映选择性迈克尔/环化级联反应。在温和条件下，可以以中等至优异的收率（高达98％）获得良好的非对映和对映选择性（高达> 99：1 dr和97％ee）的各种螺环羟吲哚-γ-内酯/内酰胺类化合物。 。这项工作代表了有关α，β-不饱和酰基膦酸酯用于螺环羟吲哚的不对称结构的第一个例子。
• Synthesis of Spirooxindole Oxetanes Through a Domino Reaction of 3‐Hydroxyoxindoles and Phenyl Vinyl Selenone
  作者：Martina Palomba、Elisabetta Scarcella、Luca Sancineto、Luana Bagnoli、Claudio Santi、Francesca Marini

  DOI：10.1002/ejoc.201900499

  日期：2019.9

  A novel Michael Addition and subsequent 4‐exo‐tet ring closure sequence with easily accessible N‐unsubstituted or N‐alkyl‐substituted oxindoles and phenyl vinyl selenone in aqueous basic conditions is described.

  一种新颖的迈克尔加成和随后的4-外- TET闭环并容易获得的N-未取代的或序列ñ -烷基取代的羟吲哚和在碱性水溶液条件苯基乙烯基硒砜进行说明。
• An organocatalytic asymmetric sequential allylic alkylation–cyclization of Morita–Baylis–Hillman carbonates and 3-hydroxyoxindoles
  作者：Qi-Lin Wang、Lin Peng、Fei-Ying Wang、Ming-Liang Zhang、Li-Na Jia、Fang Tian、Xiao-Ying Xu、Li-Xin Wang

  DOI：10.1039/c3cc45139a

  日期：——

  The first organocatalytic asymmetric sequential allylic alkylation–cyclization of Morita–Baylis–Hillman carbonates and 3-hydroxyoxindoles has been developed to afford spirooxindoles bearing α-methylene-γ-butyrolactone motifs in 25–85% yield, 60–94% ee and up to >20 : 1 diastereoselectivity.

  第一个有机催化不对称连续烯丙基烷基化-环化 Morita-Baylis-Hillman 碳酸酯和 3-羟基吲哚已被开发出来，可提供带有 α-亚甲基-γ-丁内酯基序的螺吲哚，产率 25-85%，产率 60-60 94% ee 和高达 >20-:-1 非对映选择性。
• 一种具有抗菌活性的双螺靛红呋喃衍生物及 其合成方法和应用
  申请人：浙江师范大学

  公开号：CN106565731B

  公开（公告）日：2018-07-03

  本发明公开了一种具有抗菌活性的双螺靛红呋喃衍生物及其合成方法和应用，该化合物双螺靛红呋喃衍生物的结构式如式(I)所示，其中R1选自氢、苄基、C1～C4烷基、烯丙基；R2选自氢、甲基、氯；R3选自氢、苄基、C1～C4烷基、烯丙基；R4选自氢、甲基、氯。该双螺靛红呋喃衍生物具有较好的抗菌效果，可以作为一种潜在的抗菌剂使用。