3-苯基吡啶-4-胺 | 1211524-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3-苯基吡啶-4-胺
• 英文名称: 4-amino-3-phenylpyridine
• 英文别名: 3-Phenylpyridin-4-amine
• CAS: 1211524-38-7
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂
• 分子量: 170.214
• InChiKey: GRTBROPARUQBTJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  75 - 77°C
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苯基吡啶-4-胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以97%的产率得到4-氯-3-苯基吡啶
  参考文献：
  名称：

  アリールトリアジン化合物とそれを用いた有機電界発光素子

  摘要：

  在有机电致发光器件中，提供能够实现优异寿命特性和电流效率的电子传输材料。解决方案是式（1）的三嗪化合物。{Ar1和Ar2分别为吡啶基衍生物}。【选择图】无

  公开号：

  JP2019112341A
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基吡啶 在 ammonium hydroxide 、 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.58h， 生成 3-苯基吡啶-4-胺
  参考文献：
  名称：

  通过氢的亲核取代实现吡啶 C4 选择性胺化的机理方法

  摘要：

  定制的吡啶试剂与活化的吡啶发生氢的亲核取代 (S N H) 反应，得到具有 C4 选择性的吡啶基吡啶鎓盐。这些盐可以通过氨水原位转化为 4-氨基吡啶，或用作一般吡啶 C4 官能化的合成关键。选择性原理的阐明进一步指导了其他（二）嗪的C4选择性官能化。

  DOI：

  10.1002/anie.202401388

文献信息

• Pd-Catalyzed Suzuki coupling reactions of aryl halides containing basic nitrogen centers with arylboronic acids in water in the absence of added base
  作者：Zhao Li、Carol Gelbaum、Zachary S. Campbell、Paul C. Gould、Jason S. Fisk、Bruce Holden、Arvind Jaganathan、Gregory T. Whiteker、Pamela Pollet、Charles L. Liotta

  DOI：10.1039/c7nj03567e

  日期：——

  The Pd-catalyzed Suzuki coupling reactions of a series of aryl chlorides and aryl bromides containing basic nitrogen centers with arylboronic acids in water in the absence of added base are reported. The reactions proceed either partially or entirely under acidic conditions. After surveying twenty-two phosphorus ligands, high yields of products were obtained with aryl chlorides only when a bulky ligand

  据报道，在不添加碱的情况下，水中一系列含碱性氮中心的芳基氯化物和芳基溴化物与水中的芳基硼酸进行钯催化的Suzuki偶联反应。反应在酸性条件下部分或全部进行。在调查了二十二个磷配体后，只有在庞大的配体2-（二叔丁基-膦基）-1-苯基-1 H上，芳基氯化物才能获得高收率的产品。使用了吡咯（cataCXium®PtB）。相反，在不存在添加的碱和添加的配体的情况下，芳基溴化物产生高产率的产物。为了完全探索酸性条件下的Suzuki偶联过程，使用几种模型底物在缓冲的酸性介质中进行了一系列反应。在cataCXium®PtB的存在下，4-氯苄基胺在缓冲的pH 6.0下产生了高收率的产品；在缓冲pH 5.0和更低的条件下，产量急剧下降。产量的下降归因于Pd-配体络合物的分解，这是由于在较酸性的水性介质中配体的质子化所致。相反，在没有添加配体的情况下，4-氨基-2-氯吡啶在缓冲的pH 3.5和4下产生定量产率
• Electrochemical Synthesis of Carbazoles by Dehydrogenative Coupling Reaction
  作者：Anton Kehl、Niclas Schupp、Valentina M. Breising、Dieter Schollmeyer、Siegfried R. Waldvogel

  DOI：10.1002/chem.202003430

  日期：2020.12.4

  remarkably low supporting electrolyte concentration, inexpensive electrode materials, and a straightforward precursor synthesis enabling a novel access to N‐protected carbazoles by anodic N,C bond formation using directly generated amidyl radicals is reported. Scalability of the reaction is demonstrated and an easy deblocking of the benzoyl protecting group is presented.

  据报道，采用恒定电流协议，采用未分割的电池，极低的支持电解质浓度，廉价的电极材料以及简单的前体合成，可通过使用直接生成的酰胺基通过阳极N，C键形成新颖地获得N保护的咔唑。证明了反应的可扩展性，并且提出了苯甲酰基保护基的容易解封。
• METHOD FOR PRODUCING BIARYL COMPOUND
  申请人：Sato Koichi

  公开号：US20100087680A1

  公开（公告）日：2010-04-08

  A method for producing a biaryl compound, comprising reacting an aromatic organic compound with at least one compound selected from the group consisting of aromatic organoboron compounds and boroxine compounds, in the presence of a zero-valent nickel catalyst, phosphine ligand and base.

  一种制备双芳基化合物的方法，包括在零价镍催化剂、膦配体和碱的存在下，将芳香有机化合物与选自芳香基有机硼化合物和硼氧化物化合物组的至少一种化合物反应。
• PROCESS FOR PRODUCING BIARYL COMPOUND
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：EP1914221A1

  公开（公告）日：2008-04-23

  A method for producing a biaryl compound, comprising reacting an aromatic organic compound with at least one compound selected from the group consisting of aromatic organoboron compounds and boroxine compounds, in the presence of a zero-valent nickel catalyst, phosphine ligand and base.

  一种生产双芳基化合物的方法，包括在零价镍催化剂、膦配体和碱存在下，使芳香族有机化合物与至少一种选自由芳香族有机硼化合物和硼氧化合物组成的组中的化合物反应。
• ORGANIC LIGHT-EMITTING DEVICE
  申请人：Samsung Display Co., Ltd.

  公开号：EP3229290A1

  公开（公告）日：2017-10-11

  An organic light-emitting device comprises a first electrode (110), a second electrode (120) facing the first electrode, an emission layer between the first electrode and the second electrode, and a hole transport region between the first electrode and the emission layer. The emission layer comprises a first compound represented by Formula 1, and the hole transport region comprises a second compound represented by Formula 2:

  一种有机发光器件包括一个第一电极 (110)、一个面向第一电极的第二电极 (120)、一个位于第一电极和第二电极之间的发射层以及一个位于第一电极和发射层之间的空穴传输区。发射层包括由式 1 表示的第一种化合物，空穴传输区包括由式 2 表示的第二种化合物：