3-苯基吡啶-4-甲腈 | 36146-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3-苯基吡啶-4-甲腈
• 英文名称: 3-phenylisonicotinonitrile
• 英文别名: 4-cyano-3-phenylpyridine；3-phenyl-4-cyanopyridine；3-phenylpyridine-4-carbonitrile
• CAS: 36146-27-7
• 化学式: C₁₂H₈N₂
• 分子量: 180.209
• InChiKey: GKVUHHJGZJZSOF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  36.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-triisopropylsiloxy-1-cyclohexene 、 3-苯基吡啶-4-甲腈 在 bis[3,5-difluoro-2-[5-(trifluoromethyl)-2-pyridyl]phenyl]iridium(1+); 2-(2-pyridyl)pyridine; hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以73%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  利用瞬态自由基阳离子作为烯醇甲硅烷醚的烯丙基 C-H 杂芳基化的布朗斯台德酸

  摘要：

  中间自由基阳离子是通过激发的 Ir 基光催化剂通过烯醇甲硅烷基醚的单电子氧化产生的，可用作布朗斯台德酸来活化杂芳基氰化物。该策略使烯醇甲硅烷基醚在可见光照射下直接烯丙基 CH 杂芳基化成为可能。

  DOI：

  10.1002/chem.202101352
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-4-氰基吡啶 、 苯硼酸 在 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 palladium diacetate 作用下， 以 水 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以87 %的产率得到3-苯基吡啶-4-甲腈
  参考文献：
  名称：

  功能化氰基吡啶的理论和实验研究产生具有极低还原电位的非水氧化还原液流电池阳极电解液

  摘要：

  氰基吡啶在有机溶剂中以低电位被还原，因此是一类很有前途的分子，用于非水氧化还原液流电池 (RFB) 的阳极电解液。量子计算表明，适当放置的苯基和甲基取代基使还原电位甚至低于母体氰基吡啶的还原电位，并防止自由基阴离子的二聚化。最佳分子在 CH 3 CN 中具有 -2.50 V 相对于 Fc +/0的还原电位，这是 RFB 阳极电解液中报道的最低值。

  DOI：

  10.1002/chem.202202147

文献信息

• Iron-mediated direct arylation with arylboronic acids through an aryl radical transfer pathway
  作者：Jian Wang、Shan Wang、Gao Wang、Ji Zhang、Xiao-Qi Yu

  DOI：10.1039/c2cc35468c

  日期：——

  A novel iron-mediated direct C–H arylation of quinones and pyridine analogues with arylboronic acids has been developed using dichloromethane and water as solvents at ambient temperature. FeS is employed and serves as an efficient catalyst. A detailed reaction mechanism is speculated and expounded.

  一种新型铁介导的醌和吡啶类似物与芳基硼酸直接C-H芳基化反应已开发出来，使用二氯甲烷和水作为溶剂，在常温下进行。FeS被用作高效的催化剂，详细推测并阐述了反应机理。
• Direct Arylation of Substituted Pyridines with Arylboronic Acids Catalyzed by Iron(II) Oxalate
  作者：Yibo Huang、Dan Guan、Liang Wang

  DOI：10.1002/cjoc.201400528

  日期：2014.12

  The direct arylation of substituted pyridines with several arylboronic acids has been developed. This transformation could proceed readily at ambient temperature using inexpensive reagents: iron(II) oxalate as a catalyst, potassium persulfate as a co‐oxidant, which can afford the arylated products in mild to good yields. The mechanism is presumed to proceed through a nucleophilic radical addition to

  已经开发了取代的吡啶与几种芳基硼酸的直接芳基化。使用廉价的试剂：草酸亚铁（II）作为催化剂，过硫酸钾作为助氧化剂，可以在环境温度下轻松进行这种转化，从而可以提供中等收率到良好收率的芳基化产物。推测该机理是通过原位再氧化将亲核基团加到吡啶上进行的。
• Synthesis of Sterically Hindered Primary Amines by Concurrent Tandem Photoredox Catalysis
  作者：Michael C. Nicastri、Dan Lehnherr、Yu-hong Lam、Daniel A. DiRocco、Tomislav Rovis

  DOI：10.1021/jacs.9b10871

  日期：2020.1.15

  methodologies exist for amine synthesis, but the direct synthesis of primary amines with a fully substituted α carbon center is an underdeveloped area. We report a method which utilizes photoredox catalysis to couple readily available O-benzoyl oximes with cyanoarenes to synthesize primary amines with fully substituted α-carbons. We also demonstrate that this method enables the synthesis of amines with α-trifluoromethyl

  伯胺是活性药物成分 (API) 及其中间体的重要结构基序，也是用于生物或催化应用的配体库的成员。胺合成有许多化学方法，但直接合成具有完全取代的 α 碳中心的伯胺是一个欠发达的领域。我们报告了一种利用光氧化还原催化将容易获得的 O-苯甲酰基肟与氰基芳烃偶联以合成具有完全取代的 α-碳的伯胺的方法。我们还证明该方法能够合成具有 α-三氟甲基官能团的胺。根据实验和计算结果，
• Silver-Catalyzed Minisci Reactions Using Selectfluor as a Mild Oxidant
  作者：Jordan D. Galloway、Duy N. Mai、Ryan D. Baxter

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02706

  日期：2017.11.3

  A new method for silver-catalyzed Minisci reactions using Selectfluor as a mild oxidant is reported. Heteroarenes and quinones both participate in radical C–H alkylation and arylation from a variety of carboxylic and boronic acid radical precursors. Several oxidatively sensitive and highly reactive radical species are successful, providing structures that are challenging to access by other means.

  报道了一种使用Selectfluor作为温和氧化剂进行银催化Minisci反应的新方法。杂芳烃和醌都参与各种羧酸和硼酸自由基前体的C–H自由基烷基化和芳基化。几种具有氧化敏感性和高反应性的自由基物种非常成功，它们提供了难以通过其他方式接近的结构。
• C−H Cyanation of 6-Ring N-Containing Heteroaromatics
  作者：Bryony L. Elbert、Alistair J. M. Farley、Timothy W. Gorman、Tarn C. Johnson、Christophe Genicot、Bénédicte Lallemand、Patrick Pasau、Jakub Flasz、José L. Castro、Malcolm MacCoss、Robert S. Paton、Christopher J. Schofield、Martin D. Smith、Michael C. Willis、Darren J. Dixon

  DOI：10.1002/chem.201703931

  日期：2017.10.20

  them have the potential for far‐reaching impact across synthetic chemistry and the biomedical sciences. Herein, we report an approach to heteroaromatic C−H cyanation through triflic anhydride activation, nucleophilic addition of cyanide, followed by elimination of trifluoromethanesulfinate to regenerate the cyanated heteroaromatic ring. This one‐pot protocol is simple to perform, is applicable to a broad

  杂芳腈是药物发现中的重要化合物，因为它们在临床上很普遍，而且因为它们可以经历各种各样的转化。因此，有效且可靠的获取它们的方法有可能对合成化学和生物医学产生深远的影响。在此，我们报告了一种通过三氟甲磺酸酐活化、氰化物亲核加成、然后消除三氟甲亚磺酸盐以再生氰化杂芳环来进行杂芳族CH氰化的方法。这种一锅法操作简单，适用于多种修饰的6环含氮杂环化合物，并且已被证明适用于复杂类药物结构的后期功能化。