3-苯基吡啶-5-甲醛 | 113118-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3-苯基吡啶-5-甲醛
• 中文别名: 5-苯基吡啶-3-甲醛
• 英文名称: 5-phenylnicotinaldehyde
• 英文别名: 5-phenyl-3-pyridinecarboxaldehyde；5-phenylpyridine-3-carbaldehyde
• CAS: 113118-84-6
• 化学式: C₁₂H₉NO
• 分子量: 183.21
• InChiKey: ACFVOZGSDCHVGJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  355.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.147±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(piperidin-4-yl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one trifluoroacetate 、 3-苯基吡啶-5-甲醛 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.5h， 以46%的产率得到5-(1-((5-phenylpyridin-3-yl)methyl)piperidin-4-yl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  5-哌啶基和5-哌嗪基-1H-苯并[d]咪唑-2（3H）-one的合成以及D2和5-HT1A受体的双重亲和力。

  摘要：

  合成了一系列新的5-哌啶基和5-哌嗪基-1H-苯并[d]咪唑-2（3H）-并评估了D2和5-HT1A受体的双重亲和力。合成的配体在结构上与潜在的非典型抗精神病药双吡非诺有关，具有强效的D2受体拮抗剂和5-HT1A受体激动剂特性。环状硼酸乙烯基酯与适当的芳基卤化物的Suzuki-Miyaura反应产生芳基哌啶，其最终转化为哌啶基-1H-苯并[d]咪唑-2（3H）-。后者用适当的联芳基醛还原胺的还原胺化反应合成了5-哌啶基-1H-苯并[d]咪唑-2（3H）-一。同样，1-boc-哌嗪与适当的芳基卤化物的布赫瓦尔德-哈特维格偶合反应以及随后的boc基团的去除也给出了芳基哌嗪。后者用适当的联芳基醛还原胺的还原胺化作用完成了5-哌嗪基-1H-苯并[d]咪唑-2（3H）-的合成。结构活性关系研究表明，环戊烯基吡啶和环戊烯基苄基对这些化合物的双重D2和5-HT1A受体结合亲和力有显着贡献。

  DOI：

  10.3109/14756366.2013.776556
• 作为产物：
  描述：

  5-Formyl-3-phenyl-2H-pyridine-1-carboxylic acid phenyl ester 在 sulfur 作用下， 以 萘烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以51%的产率得到3-苯基吡啶-5-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Comins, Daniel L.; Herrick, James J., Heterocycles, 1987, vol. 26, # 8, p. 2159 - 2164

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Dual D<sub>2</sub> and 5-HT<sub>1A</sub> Receptor Binding Affinities of 7-piperazinyl and 7-piperidinyl-3,4-dihydroquinazolin-2(1H)-ones
  作者：Nisar Ullah

  DOI：10.2174/15734064113096660046

  日期：2014.5.31

  A series of new 7-piperazinyl and 7-piperidinyl-3,4-dihydroquinazolin-2(1H)-ones has been synthesized. The described compounds are structurally related to adoprazine, a potential atypical antipsychotic bearing potent D2 receptor antagonist and 5-HT1A receptor agonist properties. Suitably modified aryl bromides were prepared and condensed with tert-butyl piperazine-1-carboxylate to afford the advanced intermediate piperazinyl-3,4-dihydroquinazolin-2(1H)-one. Likewise Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction of cyclic vinyl boronate with appropriate aryl bromides rendered piperidinyl-3,4-dihydroquinazolin-2(1H)-one. The reductive amination of the piperazinyl and piperidinyl-3,4- dihydroquinazolin-2(1H)-ones with suitably designed biarylaldehydes accomplished the synthesis of these title compounds. The described compounds were screened for D2 and 5-HT1A receptors binding affinities. The structure-activity relationship studies revealed that cyclopentenylpyridine and cyclopentenylbenzyl groups contribute significantly to the dual D2 and 5-HT1A receptor binding affinities of these compounds.

  一系列新的7-哌嗪基和7-哌啶基-3,4-二氢喹唑啉-2(1H)-酮已被合成。所述化合物在结构上与阿多拉嗪相关，后者是一种潜在的不典型抗精神病药物，具有强效的D2受体拮抗剂和5-HT1A受体激动剂特性。制备了适当修饰的芳基溴化物，并与叔丁基哌嗪-1-羧酸酯缩合，得到高级中间体哌嗪基-3,4-二氢喹唑啉-2(1H)-酮。同样，Suzuki-Miyaura交叉偶联反应中，环状乙烯基硼酸盐与适当的芳基溴化物反应，得到哌啶基-3,4-二氢喹唑啉-2(1H)-酮。通过哌嗪基和哌啶基-3,4-二氢喹唑啉-2(1H)-酮与适当设计的联芳基醛的还原胺化反应，完成了这些目标化合物的合成。所述化合物被筛选为D2和5-HT1A受体结合亲和力。结构-活性关系研究表明，环戊烯基吡啶和环戊烯基苄基对这些化合物的双重D2和5-HT1A受体结合亲和力有显著贡献。
• Synthesis of New 1-Aryl-4-(biarylmethylene)piperazine Ligands, Structurally Related to Adoprazine (SLV313)
  作者：Nisar Ullah

  DOI：10.1515/znb-2012-0113

  日期：2012.1.1

  A series of new 1-aryl-4-(biarylmethylene)piperazines has been synthesized. These ligands are structurally related to SLV-313, a potential atypical antipsychotic having potent D₂ receptor antagonist and 5-HT_1A receptor agonist properties. Buchwald-Hartwig coupling reactions of 1-boc-piperazine with appropriate aryl halides and subsequent removal of the boc group rendered arylpiperazines. The reductive amination of the latter with suitable biarylaldehydes accomplished the synthesis of these ligands.

  一系列新的1-芳基-4-(联苯亚甲基)哌嗪已经合成。这些配体在结构上与SLV-313相关，SLV-313是一种潜在的非典型抗精神病药物，具有强效的D₂受体拮抗剂和5-HT_1A受体激动剂特性。1-boc-哌嗪与适当的芳基卤代物进行Buchwald-Hartwig偶联反应，然后去除boc基团得到芳基哌嗪。后者与适当的联苯醛进行还原胺化反应，完成了这些配体的合成。
• Regioselective Asymmetric Alkynylation of <i>N</i>-Alkyl Pyridiniums
  作者：Thiago A. Grigolo、Ariana R. Subhit、Joel M. Smith

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02276

  日期：2021.9.3

  Disclosed in this Letter is a novel asymmetric addition of alkynyl nucleophiles to N-alkylpyridinium electrophiles. The coupling is effected under mild and simple reaction conditions, affording dihydropyridine products with complete regiochemical and stereochemical control. In addition to several manipulations of the dihydropyridine products, the utility of this transformation is demonstrated through

  在这封信中公开了炔基亲核试剂与N-烷基吡啶鎓亲电试剂的新型不对称加成。偶联在温和且简单的反应条件下进行，得到具有完全区域化学和立体化学控制的二氢吡啶产物。除了对二氢吡啶产物进行多种操作外，这种转化的效用还通过 (+)-羽扇豆碱（一种天然乙酰胆碱酯酶抑制剂）的简洁、脱芳基和不对称合成得到了证明。
• [EN] OXAZOLIDINONES AS MODULATORS OF MGLUR5<br/>[FR] OXAZOLIDINONES EN TANT QUE MODULATEURS DE MGLUR5
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2012064603A1

  公开（公告）日：2012-05-18

  The disclosure generally relates to compounds of formula I, including their salts, as well as compositions and methods of using the compounds. The compounds are ligands, agonists and partial agonists for the mGluR5 receptor and may be useful for the treatment of various disorders of the central nervous system.

  该披露通常涉及到公式I的化合物，包括它们的盐，以及使用这些化合物的组合物和方法。这些化合物是mGluR5受体的配体、激动剂和部分激动剂，可能对中枢神经系统的各种疾病的治疗有用。
• [EN] LACTAM DERIVATIVES USEFUL AS OREXIN RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE LACTAME UTILES EN TANT QU'ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR DE L'OREXINE
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2012063207A1

  公开（公告）日：2012-05-18

  The present invention relates to lactam derivatives of formula (I) wherein Y, R1, R2 and R3 are as described in the description, to their preparation, to pharmaceutically acceptable salts thereof, and to their use as pharmaceuticals, to pharmaceutical compositions containing one or more compounds of formula (I), and especially to their use as orexin receptor antagonists.

  本发明涉及公式（I）的内酰胺衍生物，其中Y、R1、R2和R3如描述中所述，以及它们的制备方法，其药学上可接受的盐，以及它们作为药物的用途，包括含有一个或多个公式（I）化合物的药物组合物，特别是它们作为促进睡眠的药物受体拮抗剂的用途。