1,3-dioxo-2-[(1S,2R)-2-phenylcyclopropyl]-N-(4-phenylisoxazol-5-yl)hexahydroimidazo[1,5-a]pyrazine-7(1H)-carboxamide | 1211400-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 1,3-dioxo-2-[(1S,2R)-2-phenylcyclopropyl]-N-(4-phenylisoxazol-5-yl)hexahydroimidazo[1,5-a]pyrazine-7(1H)-carboxamide
• 英文别名: 1,3-dioxo-2-[(1S,2R)-2-phenylcyclopropyl]-N-(4-phenyl-1,2-oxazol-5-yl)-5,6,8,8a-tetrahydroimidazo[1,5-a]pyrazine-7-carboxamide
• CAS: 1211400-89-3
• 化学式: C₂₅H₂₃N₅O₄
• 分子量: 457.489
• InChiKey: KHJTXFRBAVVVHR-LGWYJFNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  99
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[trans-2-phenylcyclopropyl]tetrahydroimidazo[1,5-a]pyrazine-1,3(2H,5H)-dione 、 N,N'-羰基二咪唑 、 4-苯基异噁唑-5-胺 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以30%的产率得到1,3-dioxo-2-[(1S,2R)-2-phenylcyclopropyl]-N-(4-phenylisoxazol-5-yl)hexahydroimidazo[1,5-a]pyrazine-7(1H)-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] SATURATED BICYCLIC HETEROCYCLIC DERIVATIVES AS SMO ANTAGONISTS
  [FR] DÉRIVÉS HÉTÉROCYCLIQUES BICYCLIQUES SATURÉS EN TANT QU'ANTAGONISTES DE SMO

  摘要：

  本发明涉及公式I的化合物及其药用可接受的盐或互变异构体，这些化合物是Sonic Hedgehog通路的抑制剂，特别是Smo拮抗剂。因此，本发明的化合物可用于治疗与异常刺刺通路激活相关的疾病，包括癌症，例如基底细胞癌、髓母细胞瘤、前列腺、胰腺、乳腺、结肠、骨骼和小细胞肺癌，以及上消化道癌症。

  公开号：

  WO2010023480A1

文献信息

• SATURATED BICYCLIC HETEROCYCLIC DERIVATIVES AS SMO ANTAGONISTS
  申请人：Branca Danila

  公开号：US20110183989A1

  公开（公告）日：2011-07-28

  The present invention relates to compounds of formula I: and pharmaceutically acceptable salts or tautomers thereof which are inhibitors of the Sonic Hedgehog pathway, in particular Smoantagonists. Thus the compounds of this invention are useful for the treatment of diseases associated with abnormal hedgehog pathway activation, including cancer, for example basal cell carcinoma, medulloblastoma, prostate, pancreatic, breast, colon, bone and small cell lung cancers, and cancers of the upper GI tract.

  本发明涉及公式I的化合物及其药学上可接受的盐或互变异构体，它们是Sonic Hedgehog途径的抑制剂，特别是Smo拮抗剂。因此，本发明的化合物对于治疗与异常刺猬途径激活相关的疾病是有用的，包括癌症，例如基底细胞癌、髓母细胞瘤、前列腺、胰腺、乳腺、结肠、骨骼和小细胞肺癌以及上消化道癌症。
• Saturated bicyclic heterocyclic derivatives as SMO antagonists
  申请人：Branca Danila

  公开号：US08470823B2

  公开（公告）日：2013-06-25

  The present invention relates to compounds of formula I: and pharmaceutically acceptable salts or tautomers thereof which are inhibitors of the Sonic Hedgehog pathway, in particular Smoantagonists. Thus the compounds of this invention are useful for the treatment of diseases associated with abnormal hedgehog pathway activation, including cancer, for example basal cell carcinoma, medulloblastoma, prostate, pancreatic, breast, colon, bone and small cell lung cancers, and cancers of the upper GI tract.

  本发明涉及I式化合物及其药学上可接受的盐或互变异构体，它们是Sonic Hedgehog途径的抑制剂，特别是Smo拮抗剂。因此，本发明的化合物可用于治疗与异常刺猬途径激活有关的疾病，包括癌症，例如基底细胞癌、髓母细胞瘤、前列腺、胰腺、乳腺、结肠、骨骼和小细胞肺癌以及上消化道癌症。
• US8470823B2
  申请人：——

  公开号：US8470823B2

  公开（公告）日：2013-06-25