methyl-3-oxo-10-trimethylsilanyl-9-decynoate | 210366-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: methyl-3-oxo-10-trimethylsilanyl-9-decynoate
• 英文别名: methyl 3-oxo-10-trimethylsilyldec-9-ynoate
• CAS: 210366-42-0
• 化学式: C₁₄H₂₄O₃Si
• 分子量: 268.428
• InChiKey: RFNRFGWMTZOBCM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  329.8±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.961±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.95
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-3-oxo-10-trimethylsilanyl-9-decynoate 在 dirhodium tetraacetate 四丁基氟化铵 、 三乙胺 、 甲烷磺酰基叠氮化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-methoxycarbonyl-3-(3-butynyl)cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  通过串联自由基环扩展/环化合成稠合双环：评估竞争性分子内反应。

  摘要：

  环戊酮和环己酮的一碳和三碳“ Dowd-Beckwith”环扩容通常是成功的，但是竞争性工艺可能会损害串联扩容/环化反应。对环膨胀，1,5-氢转移和6- exo环化之间竞争的评估提供了有关如何设计成功的串联膨胀环化序列的信息。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00467-0
• 作为产物：
  描述：

  6-溴己-1-炔基(三甲基)硅烷 、 乙酰乙酸甲酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以50%的产率得到methyl-3-oxo-10-trimethylsilanyl-9-decynoate
  参考文献：
  名称：

  通过串联自由基环扩展/环化合成稠合双环：评估竞争性分子内反应。

  摘要：

  环戊酮和环己酮的一碳和三碳“ Dowd-Beckwith”环扩容通常是成功的，但是竞争性工艺可能会损害串联扩容/环化反应。对环膨胀，1,5-氢转移和6- exo环化之间竞争的评估提供了有关如何设计成功的串联膨胀环化序列的信息。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00467-0