(Z)-ethyl 5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-3-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)pent-2-enoate | 1313533-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-ethyl 5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-3-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)pent-2-enoate
• CAS: 1313533-16-2
• 化学式: C₁₄H₂₂BF₃O₇S
• 分子量: 402.197
• InChiKey: SBVOFTMFIRUPHT-KTKRTIGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.78
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  88.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-ethyl 5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-3-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)pent-2-enoate 在 二(三叔丁基膦)钯 N(CH(CH₃)2)2C₂H₅ 、 (CH₃)3SiOSO₂CF₃ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以41%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  钯催化消除/异构化三氟甲磺酸酯成1,3-二烯

  摘要：

  染成二烯：通过标题反应合成了1,3-二烯（参见方案； Tf =三氟甲磺酰基）。初步研究支持了一种机理上截然不同的途径，该途径涉及从阳离子乙烯基钯（II）中间体中初步消除β-氢化物，随后对相应的异戊烯中间体进行区域特异性加氢钯化以及最终消除β-氢化物。

  DOI：

  10.1002/anie.201101820
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 在 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (Z)-ethyl 5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-3-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)pent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过烯醇三氟甲磺酸酯和重氮乙酸酯的串联交叉偶联/电环化合成取代的吡唑

  摘要：

  介绍了通过烯醇三氟甲磺酸酯和重氮乙酸酯的串联催化交叉偶联/电环化合成 3,4,5-三取代的吡唑。该方法的初始范围在一系列差异取代的无环和环状烯醇三氟甲磺酸酯以及一组精心设计的重氮乙酸酯上得到证明，以提供具有高度结构复杂性的相应吡唑。

  DOI：

  10.1021/jo201042c