1,4-di-9-phenanthryl-1,3-butadiyne | 20199-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 1,4-di-9-phenanthryl-1,3-butadiyne
• 英文别名: Bis--butadiin-(1.3)；9,9'-Diphenanthryldiacetylen；Di-9-phenanthryl-butadiin
• CAS: 20199-25-1
• 化学式: C₃₂H₁₈
• 分子量: 402.495
• InChiKey: KZABUZXWAYNPTJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >160 °C (decomp)(Solvent: Hexane ; Chloroform)
• 沸点：
  667.2±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-di-9-phenanthryl-1,3-butadiyne 在 sodiumsulfide nonahydrate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以201 mg的产率得到2,5-bis(phenanthren-9-yl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  通过一锅 Sonogashira-Glaser 环化序列对 2,5-二（杂）芳基噻吩进行伪五组分合成。

  摘要：

  基于连续的一锅 Sonogashira-Glaser 偶联环化序列，合成了多种 2,5-二（杂）芳基噻吩，收率中等至良好。使用单一的 Pd/Cu 催化剂系统，无需进一步添加催化剂，并且使用容易获得、稳定的起始材料，从而为合成标题化合物提供了一条简洁高效的路线。这种从碘（杂）芳烃开始的新型伪五组分合成特别适合直接获取定义明确的噻吩低聚物，这在材料科学中具有特殊意义。

  DOI：

  10.3762/bjoc.7.174
• 作为产物：
  描述：

  phenanthrene-9-carbonyl chloride 在 吡啶 、 copper diacetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1,4-di-9-phenanthryl-1,3-butadiyne
  参考文献：
  名称：

  带有芳香族端子组的线性共轭系统。V. 2,2'-、3,3'-和9,9'-二菲基聚炔的合成和电子光谱

  摘要：

  合成了 2,2'-、3,3'- 和 9,9'-二菲基多炔（Vn、VIn 和 VIIn，n=1-6）并测量了它们的电子光谱。发现各系列二菲基聚炔（Vn、VIn 和 VIIn）的光谱中最长波长吸收最大值（λmax）随炔键数（n）的 x 次方线性移动，[λmax∝ nx]，对于 Vn，x=1.3，对于 VIn 和 VIIn，x=1.4。

  DOI：

  10.1246/bcsj.44.2237

文献信息

• Rapid pseudo five-component synthesis of intensively blue luminescent 2,5-di(hetero)arylfurans via a Sonogashira–Glaser cyclization sequence
  作者：Fabian Klukas、Alexander Grunwald、Franziska Menschel、Thomas J J Müller

  DOI：10.3762/bjoc.10.60

  日期：——

  5-Di(hetero)arylfurans are readily accessible in a pseudo five-component reaction via a Sonogashira-Glaser coupling sequence followed by a superbase-mediated (KOH/DMSO) cyclization in a consecutive one-pot fashion. Besides the straightforward synthesis of natural products and biologically active molecules all representatives are particularly interesting due to their bright blue luminescence with remarkably

  2,5-二（杂）芳基呋喃在伪五组分反应中很容易通过 Sonogashira-Glaser 偶联序列获得，然后以连续的一锅方式进行超碱介导的 (KOH/DMSO) 环化。除了天然产物和生物活性分子的直接合成之外，所有代表都特别有趣，因为它们具有非常高的量子产率的明亮蓝色发光。标题化合物的电子结构还通过 DFT 计算进行了研究。
• A General Synthetic Method for 1,1′-Bis(diacetylene-group)-Connected Ferrocene and π-Electronic System
  作者：Junro Yoshino、Rumi Shimizu、Naoto Hayashi、Hiroyuki Higuchi

  DOI：10.1246/bcsj.20100252

  日期：2011.1.15

  In contrast to the facile synthon ethynylferrocene for diacetylene ferrocene (Fc) derivatives, 1,1′-diethynylferrocene for the corresponding 1,1′-bis(diacetylene-group)-connected Fc derivatives is extremely difficult to handle under ordinary conditions, giving rise to spontaneous self-polymerization. Under modified Eglinton oxidative coupling conditions, it has been possible to generate 1,1′-diethynylferrocene in situ readily from a trimethylsilyl-protected precursor and to react it with other terminal acetylenes. The present tandem reactions could provide a general synthetic method for an extended π-electronic conjugation system of 1,1′-bis(diacetylene-group)-connected Fc derivatives, of which the chemistry has been scarcely developed.

  与用于二乙炔铁烯（Fc）衍生物的简单合成基乙炔基铁烯相比，1,1′-二乙炔基铁烯对于相应的1,1′-双（二乙炔基）连接的Fc衍生物在常规条件下极难处理，容易自发发生聚合。在改进的Eglinton氧化耦合条件下，已可以通过三甲基硅基保护的前体就地生成1,1′-二乙炔基铁烯，并与其他末端乙炔反应。这些串联反应可以为扩展的π-电子共轭体系的1,1′-双（二乙炔基）连接的Fc衍生物提供一种通用合成方法，然而其化学发展仍然非常有限。
• Aggregation-Induced Emission Enhancement of Aryl-Substituted Pyrrole Derivatives
  作者：Xiao Feng、Bin Tong、Jinbo Shen、Jianbing Shi、Tianyu Han、Long Chen、Junge Zhi、Ping Lu、Yuguang Ma、Yuping Dong

  DOI：10.1021/jp108254g

  日期：2010.12.23

  relationship between the structures and light emission properties of five aryl-substituted pyrrole derivatives was studied during aggregation in THF−water mixtures. Only pentaphenylpyrrole clearly shows, however, an aggregation-induced emission enhancement (AIEE) phenomenon. On comparison of the optical properties and single-crystal structures of these pyrrole derivatives, it is suggested that the more twisted

  研究了五种芳基取代的吡咯衍生物在四氢呋喃-水混合物中聚集期间的结构与发光性质之间的关系。但是，只有五苯基吡咯清楚地显示了聚集诱导的发射增强（AIEE）现象。通过比较这些吡咯衍生物的光学性质和单晶结构，可以看出，导致共轭生色团平行取向并受分子内旋转（RIR）效应限制的扭曲结构更多，是AIEE现象的主要原因。